1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one | 37765-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-ω-phenylvalerophenon；1-(2-Hydroxyphenyl)-5-phenyl-1-pentanone
• CAS: 37765-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BSIAAGIXOJCFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 、 水杨酸苯酯 在 1,10-菲罗啉 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚醛酯与烷基溴化物的镍催化定向交叉亲电偶联

  摘要：

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03342

文献信息

• Nickel-Catalyzed Directed Cross-Electrophile Coupling of Phenolic Esters with Alkyl Bromides
  作者：Feiyan Yang、Decai Ding、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03342

  日期：2020.12.4

  electrophilic acyl source in the reaction with diverse primary and secondary unactivated alkyl bromides. The cleavage of the relatively inert C–O bond is facilitated by the neighboring coordinating hydroxyl or sulfonamide moiety. By circumventing the use of pregenerated organometallics, this method allows efficient preparation of a variety of o-hydroxyl and tosyl-protected o-amino aryl ketones with high compatibility

  在本文中，我们证明了在各种伯和仲未活化烷基溴的反应中，成功使用了强健的酚酯作为亲电子酰基源。相邻的羟基或磺酰胺部分可促进相对惰性的C-O键的裂解。通过避免使用预生成的有机金属，该方法可以有效地制备具有高相容性和广泛功能的各种邻羟基和甲苯磺酰基保护的邻氨基芳基酮。