(Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 88391-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 88391-51-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OZYZQEWPEYGVRU-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  关于烯丙基醇体系的四氧化氧化的立体化学：经验法则

  摘要：

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88231-3

文献信息

• Selective Conversion of Alcohols into Alkyl Iodides Using a Thioiminium Salt
  作者：Adam R. Ellwood、Michael J. Porter

  DOI：10.1021/jo901415n

  日期：2009.10.16

  Treatment of a range of primary and secondary alcohols with MeSCH═NMe2+ I− affords the corresponding alkyl iodides in excellent yield with straightforward purification. Selective formation of a primary iodide in the presence of a secondary alcohol can be achieved.

  一系列带有MeSCH═NMe伯醇和仲醇的治疗2 +我-得到与简单的纯化产率优异的相应的烷基碘化物。可以在仲醇存在下选择性形成伯碘化物。
• [2,3]-Thia-Wittig rearrangements with A marked starting material dependence of stereoselectivity
  作者：Holger von der Emde、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60177-6

  日期：1992.11

  [2,3]-Thia-Wittig rearrangements were initiated (a) by Sn,Li exchange of stannyl sulfides type 5 (X = S) and (b) by reductive lithiation of S,S-acetals type 6 (X = S). Homoallyl thiols were obtained in yields between 49 and 96%. E:Z selectivities of these rearrangements were low while syn:anti selectivities could be high. Extent and sense of both kinds of stereocontrol depended on whether procedure

  [2,3] -Thia-Wittig重排是由（a）通过5型苯乙烯锡硫化物的Sn，Li交换（X = S）和（b）通过S，S-乙缩醛类型6（X = S）的还原锂化引发的。。得到的均烯丙基硫醇的产率在49％至96％之间。这些重排的E：Z选择性低，而Syn：反选择性可能高。两种立体声控制的程度和意义取决于是否采用了程序（a）或（b）。
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3943-3946
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2247-2255
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88231-3

  日期：1983.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。