(4S,5R)-4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-5-(thiophene-2-carbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1615691-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-5-(thiophene-2-carbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-phenyl-5-(thiophene-2-carbonyl)-5-thiophen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1615691-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃S₂
• 分子量: 354.45
• InChiKey: YFGVLDVRPUYEJL-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 肉桂醛 在 硫胺素 、 sodium hydroxide 、 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(4S,5R)-4-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-5-(thiophene-2-carbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含季碳手性中心的呋喃内酯环类化合物的合成 方法

  摘要：

  本发明提供了含季碳手性中心的呋喃内酯环类化合物的合成方法。本发明提供的合成方法，所得终产物手性选择良好，能够达到85%以上甚至更高，且反应时间较短，为含季碳手性中心的呋喃内酯环类化合物的手性合成提供了新的选择。

  公开号：

  CN103864731B

文献信息

• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Substituted Tetrahydrofurans<i>via</i>a Multicatalytic Benzoin/Michael/Acetalization Cascade
  作者：Gu He、Fengbo Wu、Wei Huang、Rui Zhou、Liang Ouyang、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.201400172

  日期：2014.7.7

  A sequential benzoin/Michael/acetalization tandem reaction catalyzed by NHC and amine together has been developed to assemble aromatic aldehydes and enals into chiral tetrahydrofuran derivatives bearing multiple functional groups and stereogenic centers with high stereoselectivity of up to 95:5 dr and 96% ee. The high yield and stereocontrol of this process may be due to both acid‐promoted symmetrization

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reaction of Enals and Diaryl-1,2 diones via Homoenolate: Synthesis of 4,5,5-Trisubstituted<b> γ</b>-Butyrolactones
  作者：Vijay Nair、Sreekumar Vellalath、Manojkumar Poonoth、Eringathodi Suresh、Sreemathi Viji

  DOI：10.1055/s-2007-990781

  日期：2007.10

  Nucleophilic heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation of enals proceeds with variety of 1,2-dicarbonyl compounds, leading to the formation of 4,4,5-trisubstituted γ-butyrolactones.

  亲核杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛环化与各种 1,2-二羰基化合物一起进行，导致形成 4,4,5-三取代的 γ-丁内酯。
• 含季碳手性中心的呋喃内酯环类化合物的合成 方法
  申请人：成都中医药大学

  公开号：CN103864731B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了含季碳手性中心的呋喃内酯环类化合物的合成方法。本发明提供的合成方法，所得终产物手性选择良好，能够达到85%以上甚至更高，且反应时间较短，为含季碳手性中心的呋喃内酯环类化合物的手性合成提供了新的选择。