(S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 205444-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-2,5-dihydro-(1H)-pyrrole；(2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole；(2S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-3-pyrroline；(2S)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-pyrroline；(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-pyrroline；(S)-N-Boc-prolinol；tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 205444-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RJLZUQYWPYTGAB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了一种通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基-2-噁唑茚酮的闭环偏合成反应合成多官能度吡咯烷的新策略，以及随后对得到的吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮进行非对映选择性顺式二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43362
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于全合成海藻酸的研究

  摘要：

  据报道，融合自行车14的制备及其与二恶英酮2的光环化作用。碱诱导的仅在上述光环化反应中形成的光加合物15发生断裂，然后进行Wittig亚甲基化，得到了类胡萝卜素衍生物18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00425-3

文献信息

• A chiral phosphine–olefin ligand derived from l-hydroxyproline and its use in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition
  作者：Vasudeva Rao Gandi、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.05.004

  日期：2015.7

  A new chiral phosphine–olefin ligand (S)-1 has been designed and synthesized from l-hydroxyproline via a short reaction sequence. It was examined for its efficiency in the rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids and a phenylzinc reagent to cyclic α,β-unsaturated ketones, giving 1,4-addition products with high enantioselectivities.

  一种新的手性膦配体的烯烃（小号） - 1已被设计，并通过短的反应序列从L-羟脯氨酸合成。它检查其在铑催化的不对称加成的芳基硼酸的效率和phenylzinc试剂环状α，β不饱和酮，得到1,4-加成产品具有高对映选择性。
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• cis-6-Oxo-hexahydro-2-oxa-1,4-diazapentalene and cis-6-oxo-hexahydropyrrolo[3,2-c]pyrazole based scaffolds: design rationale, synthesis and cysteinyl proteinase inhibition
  作者：Yikang Wang、Alex Benn、Nick Flinn、Tracy Monk、Manoj Ramjee、John Watts、Martin Quibell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.022

  日期：2005.3

  The 5,5-bicycles cis-6-oxo-hexahydro-2-oxa-1,4-diazapentalene 3 and cis-6-oxo-hexahydropyrrolo[3,2-c]pyrazole 4 were designed as rotationally restricted templates towards the preparation of inhibitors of CAC1 cysteinyl proteinases. The design strategy was exemplified through the solution and solid phase preparation of potent inhibitors of human cathepsin K and may potentially be applied to inhibitors

  将5,5-二环顺式-6-氧代六氢-2-氧杂-1,4-二氮杂戊烯3和顺式-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑4设计为旋转受限的模板，用于制备CAC1半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的制备。通过溶液和固相制备有效的人组织蛋白酶K抑制剂来举例说明该设计策略，并且可能将其应用于其他CAC1蛋白酶的抑制剂。
• Novel Routes to the Kainates: Stereoselectivity in Addition Reactions to ­Pyrrole [1,2<i>c</i>]-oxazol-3-one
  作者：P. J. Parsons、A. J. Murray、E. S. Greenwood、E. M. Viseux

  DOI：10.1055/s-2004-829076

  日期：——

  This paper describes the addition of a range of electrophiles to 1. An unusual and unpredicted stereochemistry of addition has been observed in line with our original photochemical observations.

  本文描述了一系列亲电体与 1 的加成反应。根据我们最初的光化学观察，我们发现了一种不寻常的、未曾预料到的加成立体化学现象。
• Intramolecular 5-<i>endo</i>-trig aminopalladation of β-hydroxy-γ-alkenylamine: efficient route to a pyrrolidine ring and its application for the synthesis of (−)-8,8a-di-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Priyanka Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra45409f

  日期：——

  The intramolecular aminopalladation reaction of L-serine derived β-hydroxy-γ-alkenylamines undergoes 5-endo-trig cyclization to furnish pyrrolidine rings in high yields. The pyrrolidines thus obtained were used in the synthesis of (−)-8,8a-di-epi-swainsonine, a specific and competitive inhibitor (Ki value 2 × 10−6 M) of lysosomal α-mannosidases.

  L-丝氨酸衍生的β-羟基-γ-链烯基胺的分子内氨基palpalation反应经过5-内切-trig环化反应以高产率提供吡咯烷环。如此获得的吡咯烷用于合成（-）-8,8a-di-表-swainsonine，一种特异性和竞争性的溶酶体α-甘露糖苷酶抑制剂（Ki值2×10 -6 M）。