1-p-nitrophenyl-4-phenylbuta-1E,3E-diene | 27370-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-nitrophenyl-4-phenylbuta-1E,3E-diene
• 英文别名: 1-nitro-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-nitro-4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 27370-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WDTUTMRHOVLEAN-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-nitrophenyl-4-phenylbuta-1E,3E-diene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.9%的产率得到4-(4-phenylbutyl)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  选定的C5和C6取代的靛红类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  先前的研究表明（E）-5-苯乙烯基和（E）-6-苯乙烯基是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的可逆抑制剂。据报道，这两个同系物都与MAO-B同工型具有选择性结合，其中（E）-5-styrylisatin是最有效的抑制剂。为了进一步研究这些结构-活性关系（SAR），在本研究中，合成了另外的C5-和C6-取代的靛红类似物，并评估了它们作为重组人MAO-A和MAO-B的抑制剂。除5-苯基异丁香素外，所有检查的类似物均为选择性MAO-B抑制剂。与相应的C6取代的同系物相比，C5取代的靛红对MAO-B表现出更高的结合亲和力。最有效的MAO-B抑制剂5-（4-苯基丁基）伊斯汀显示的IC 50值为0.66 nM，比（E）-5- styrylisatin的效价高约13倍，比伊斯汀的效价高18,500倍。发现最有效的MAO-A抑制剂是具有IC 50的5-苯基异丁值562nM。结果表明，在C5处被各种取代基取代是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.028
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-p-nitrophenyl-4-phenylbuta-1E,3E-diene
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基乙酸酯和醛制备共轭烯烃的简便方法。Pellitorine 的合成

  摘要：

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3013

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• A Novel and Convenient Synthesis of E,E-bis(Styryl) sulfones and E,E-1,4-Diaryl-1,3-butadienes
  作者：M. V. Ramana Reddy、A. B. Manjubhashini、S. Reddy、P. V. Ramana Reddy、D. Baskar Reddy

  DOI：10.1080/00397919108021058

  日期：1991.8

  Abstract The condensation of 2-phenylethanesulfonylacetic acid (4) with araldehydes (5) in presence of a base gave E-styryl-2-phenylethyl sulfones (6) which on dehydrogenation with DDQ (7) yielded E,E-bis-(styrl)sulfones (8). The 8 on treatment with dichlorotris(triphenyl-phosphine)ruthenium(II) catalyst resulted 1,4-diaryl-1,3-butadienes (9). The configurations of 6, 8 and 9 have been determined based

  摘要 2-苯基乙磺酰乙酸 (4) 与芳醛 (5) 在碱存在下缩合生成 E-苯乙烯基-2-苯基乙基砜 (6)，其与 DDQ (7) 脱氢生成 E,E-双-(苯乙烯基) ) 砜 (8)。用二氯三(三苯基膦)钌(II)催化剂处理8后得到1,4-二芳基-1,3-丁二烯(9)。6、8 和 9 的构型已根据 IR 和 1H NMR 光谱数据确定。
• Synthesis and anticancer activity of new azo compounds containing extended π-conjugated systems
  作者：Esmail Rezaei-Seresht、Erfan Mireskandari、Mitra Kheirabadi、Hamid Cheshomi、Hasan Rezaei-Seresht、Leila Sadat Aldaghi

  DOI：10.1007/s11696-017-0140-9

  日期：2017.8

  A series of novel azo compounds with extended π-conjugated systems were prepared by azo coupling reaction compounds trans-2-(4′-aminostyryl)-thiophene, 1-(4-aminophenyl)-4-phenyl-1,3-butadiene and 4-amino-4′-methoxystilbene with some phenols. The compounds were evaluated for their cytotoxicity against breast cancer adenocarcinoma (MCF-7), cervix adenocarcinoma (HeLa) and human embryonic kidney (HEK

  通过偶氮偶合反应化合物反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）噻吩，1-（4-氨基苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯和偶氮偶合反应制备了一系列具有扩展π共轭体系的新型偶氮化合物。 4-氨基-4'-甲氧基苯乙烯与一些酚。使用MTT测定法评估了化合物对乳腺癌腺癌（MCF-7），子宫颈腺癌（HeLa）和人胚肾（HEK 293）细胞系的细胞毒性。结果表明，所有衍生物均具有比他莫昔芬更大的毒性作用。在所有测试的化合物中，由反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）-噻吩与2-萘酚（化合物5b）偶联制得的偶氮产物显示出有效的体外抗增殖活性，IC 50 对于MCF-7和HeLa细胞系，分别为27±1和18±0 µg / mL，而即使在200 µg / mL时，它对正常的HEK 293细胞也没有任何细胞毒性。
• Studies on ylides: Carbonyl olefination with (p-nitro benzylidene)triphenylarsenane
  作者：P.S. Kendurkar、R.S. Tewari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80646-4

  日期：1973.11

  (p-Nitrobenzylidene)triphenylarsenane, a semistabilized arsonium ylide has been prepared and reacted with carbonyl compounds to yield olefins as opposed to epoxidation products. Treatment of the ylide with a ranged acyl halides gave new disubstituted arsonium ylides. IR and NMR spectral data for the resulting products are reported.

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。
• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...