1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile | 74966-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 74966-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: HVJYEOWROHMUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5,6-tetramethylene-2-chloro-3,4-dicyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-oxocyclohexyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶系发色团，具有强溶剂致变色作用和近红外固态荧光

  摘要：

  通过使用Cs 2 CO 3作为催化剂，使2-氯取代的吡啶-3,4-二甲腈与丙二腈反应，可以高收率获得一系列含有四氰基丁二烯部分（4-CN-TCPy）的新型吡啶衍生物。所得的4-CN-TCPy是稳定的深色物质，在红色和近红外区域具有固态发射。其溶液的特征在于强烈的溶剂化变色作用以及弱的蓝色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.024

文献信息

• Rearrangement of 4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles to the penta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile moiety as an approach to novel acceptors for donor–acceptor chromophores
  作者：Mikhail Yu. Belikov、Sergey V. Fedoseev、Oleg V. Ershov、Mikhail Yu. Ievlev、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.095

  日期：2016.9

  The rearrangement of 4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles to give the penta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile moiety, accompanied by elongation of the carbon chain via introduction of the cyano group carbon atom to the carbon skeleton, is described. The rearrangement in acetic acid in the presence of ammonium acetate allows the synthesis of 2-(3-cyano-7a-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-indol-2(4H)-

  4-氧代丁烷-1,1,2,2-四腈的重排，得到五-1,3-二烯-1,1,3-三腈的五碳部分，同时通过引入氰基碳原子延长碳链描述了碳骨架上的原子。在乙酸铵存在下在乙酸中的重排允许合成2-（3-氰基-7a-羟基-5,6,7,7a-四氢-1 H-吲哚-2（4 H）-亚烷基）丙二腈，它们是供体-受体生色团的实际重要三氰呋喃（TCF）和三氰基吡咯（TCP）受体的结构类似物。
• Synthesis of polyfunctional glycosyl derivatives of 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  作者：M. Yu. Ievlev、O. V. Ershov、A. G. Milovidova、M. Yu. Belikov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1134/s107042801608025x

  日期：2016.8

  Oxabicyclo[3.2.1]octane framework is a key structural element of many biologically important compounds, in particular, naturally occurring ones. It is encountered in insect pheromones [1], plant growth regulators [2], as well as in compounds of carbohydrate series [3]. Many oxabicyclo[3.2.1]octanes may be utilized as convenient initial compounds for the synthesis of oxygen heterocyclic natural molecules

  氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架是许多重要生物化合物的关键结构元素，特别是天然存在的化合物。它存在于昆虫信息素 [1]、植物生长调节剂 [2] 以及碳水化合物系列化合物 [3] 中。许多氧杂双环[3.2.1]辛烷可用作合成氧杂环天然分子（例如吡喃或呋喃系列）的便利初始化合物 [4, 5]。
• Diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyran-4-carboxamides through an unusual regiospecific quasi-hydrolysis of a cyano group
  作者：Mikhail Yu Ievlev、Oleg V Ershov、Mikhail Yu Belikov、Angelina G Milovidova、Viktor A Tafeenko、Oleg E Nasakin

  DOI：10.3762/bjoc.12.198

  日期：——

  An efficient diastereoselective approach for the synthesis of functionalized 3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxamides with variable frame was developed based on the reaction of available 4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles (adducts of TCNE and ketones) with aldehydes in an acidic media. An unusual process of quasi hydrolysis of the cyano group was observed in the course of the described regio- and diastereoselective transformation.

  开发了一种高效的对映选择性方法，用于合成具有可变结构的官能化3,4-二氢-2H-吡喷酸-4-酰胺，该方法基于在酸性介质中使用可获得的4-氧代烷基-1,1,2,2-四氰基乙烷（TCNE和酮的加合物）与醛的反应。在所描述的区域选择性和对映选择性转化过程中观察到了氰基的准水解异常过程。
• Regiospecific synthesis of gem -dinitro derivatives of 2-halogenocycloalka[ b ]pyridine-3,4-dicarbonitriles
  作者：Oleg V. Ershov、Veronika N. Maksimova、Konstanin V. Lipin、Mikhail Yu. Belikov、Mikhail Yu. Ievlev、Victor A. Tafeenko、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.031

  日期：2015.9

  A simple method for the synthesis of inaccessible gem-dinitro derivatives of pyridine is described. A wide range of 2-halogencycloalka[b]pyridine-3,4-dicarbonitriles are produced by the three-component reaction (ketone, TCNE, hydrohalic acid), side-chain nitration of latter with 60% nitric acid in a solvent-free conditions leads to the formation of gem-dinitro derivatives with high selectivity and

  描述了一种合成难以获得的吡啶的宝石-二硝基衍生物的简单方法。通过三组分反应（酮，TCNE，氢卤酸），在无溶剂的情况下用60％硝酸对后者进行侧链硝化，可制得各种2-卤代环烷基[ b ]吡啶-3,4-二腈。条件导致形成具有高选择性且不干扰其他反应中心的宝石-二硝基衍生物。
• Glycine catalyzed diastereoselective domino-synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles in water
  作者：O. V. Ershov、M. Yu. Ievlev、V. A. Tafeenko、O. E. Nasakin

  DOI：10.1039/c5gc00909j

  日期：——

  The first example of glycine catalyzed directly synthesis of 6-imino-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitriles in aqueous medium was described, giving products in excellent yields and up to excellent diastereoselectivities.

  在水介质中，描述了甘氨酸催化的6-亚氨基-2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4,4,5-三碳腈的直接合成的第一个例子，产物收率极高，对映选择性也非常优异。