fluorene-9-carbaldehyde | 20615-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 9-Formyl-fluoren；9-formylfluorene；9-fluorenecarboxaldehyde；9H-fluorene-9-carbaldehyde
• CAS: 20615-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: RNDGADNGORZKGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169-172 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorene-9-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  氧作为末端氧化剂对醛的氧化脱氢作用

  摘要：

  已经开发出一种温和有效的方法，用于醛中C–C键的氧化裂解，该方法使用碱金属氢化物作为试剂，并使用空气中的氧气作为终端氧化剂。该方法适用于广泛的基材范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03512
• 作为产物：
  描述：

  Fluoren-9-ylidenemethyl formate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of A Novel Class of Dithiocarbamic Acid Esters as Anticancer Agent
  作者：Xueling Hou、Zemei Ge、Tingmin Wang、Wei Guo、Jun Wu、Jingrong Cui、Chingsan Lai、Runtao Li

  DOI：10.1002/ardp.201000259

  日期：2011.5

  Based on a novel lead compound 4‐methylpiperazine‐1‐carbodithioic acid 3‐cyano‐3,3‐diphenylpropyl ester 1, the systematic structural modification was carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro anticancer activities on four to six different cell lines at three different concentrations. Most of the tested compounds could selectively inhibit the growth of HL‐60 and Bel‐7402

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：
• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• COLCHICINE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAID DERIVATIVES, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAID DERIVATIVES
  申请人：Han Duck Jong

  公开号：US20130011417A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to colchicine derivatives expressed in chemical formula 1, or to pharmaceutically acceptable salts thereof, to a method for preparing said derivatives, and to a pharmaceutical composition comprising said derivatives. The colchicine derivatives according to the present invention exhibit superior immunomodulatory effects as compared with conventional immunomodulators or colchicines, and therefore can be valuably used as an immunomodulator for modulating an acute or chronic immune response in organ transplantation.

  本发明涉及以化学公式1表示的秋水仙碱衍生物，或其药用可接受盐，以及用于制备所述衍生物的方法，和包含所述衍生物的药物组合物。根据本发明的秋水仙碱衍生物与传统的免疫调节剂或秋水仙碱相比，展现出更优越的免疫调节效果，因此可用于调节器官移植中的急性或慢性免疫反应，具有宝贵的应用价值。
• Cellulose supported manganese dioxide nanosheet catalyzed aerobic oxidation of organic compounds
  作者：Ahmad Shaabani、Zeinab Hezarkhani、Shabnam Shaabani

  DOI：10.1039/c4ra11101j

  日期：——

  Cellulose supported manganese dioxide nanosheets, as a heterogeneous bio-supported and green catalyst, were synthesized by soaking porous cellulose in a potassium permanganate solution. The prepared catalyst was used effectively for the oxidation of various types of alkyl arenes, alcohols and sulfides to their corresponding carbonyl and sulfoxide compounds, respectively in high yields using air as

  通过将多孔纤维素浸泡在高锰酸钾溶液中，合成了纤维素负载的二氧化锰纳米片，这是一种非均质的生物负载和绿色催化剂。所制备的催化剂有效地用于在环境压力下使用空气作为氧化剂分别以高收率将各种类型的烷基芳烃，醇和硫化物分别氧化成其相应的羰基和亚砜化合物。催化剂可以在五次运行中循环使用，而不会明显降低效率。该醇和硫化物的氧化反应温和的反应条件，高收率，催化剂的可回收性以及非常容易的后处理程序是该催化剂的其他优点。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。