3-(fluoren-9-yl)propan-1-ol | 25789-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(fluoren-9-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(9-Fluorenyl)propanol；3-fluoren-9-yl-propan-1-ol；3-(9H-fluoren-9-yl)propan-1-ol
• CAS: 25789-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: MIBNKRZDAABGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  386.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(fluoren-9-yl)propan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-[3-(9H-fluoren-9-yl)propoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorenylalkanoic and Benzoic Acids as Novel Inhibitors of Cell Adhesion Processes in Leukocytes

  摘要：

  A series of fluoren-9-ylalkanoic and alkylbenzoic acids was prepared as simplified analogues of a previously reported series of antiinflammatory agents which act to inhibit neutrophil recruitment into inflamed tissue. The previous compounds (''leumedins'') contained (alkoxycarbonyl)amino or benzoic acid moieties tethered to a fluorene ring. This functionality was replaced with simple structural elements. The new compounds were, in general, found to be more potent than the earlier series at inhibiting adherence of neutrophils to serum-coated wells or endothelial cells in vitro. Compound 9 was approximately 10-fold more potent than the previously reported FMOC-phenylalanine, of which it is an analogue. Similarly, compound 19 was superior in potency to its first generation progenitor, NPC 16570. The new compounds were shown to inhibit neutrophil adherence under conditions in which adherence is mediated by Mac-1 (CD11b/CD18) and LFA-1 (CD11a/CD18); they thus appear to target beta(2)-integrins in their antiadhesion activity. These compounds provide a departure point for the further development of new cell adhesion inhibitors which should exhibit enhanced potency and a more selective mode of action.

  DOI：

  10.1021/jm00010a009
• 作为产物：
  描述：

  fluorene-9-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(fluoren-9-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钙（II）拮抗剂领域的SAR研究。修饰对维拉帕米样化合物四取代碳的影响。

  摘要：

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm00149a014

文献信息

• Maercker, Adalbert; Passlack, Michael, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 710 - 723
  作者：Maercker, Adalbert、Passlack, Michael

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Trimethylene Oxide with Grignard Reagents and Organolithium Compounds
  作者：Scott Searles

  DOI：10.1021/ja01145a045

  日期：1951.1
• MAERCKER, A.;PASSLACK, M., CHEM. BER., 1983, 116, N 2, 710-723
  作者：MAERCKER, A.、PASSLACK, M.

  DOI：——

  日期：——
• GUALTIERI, F.;TEODORI, E.;BELLUCCI, C.;PESCE, E.;PIACENZA, G., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1621-1628
  作者：GUALTIERI, F.、TEODORI, E.、BELLUCCI, C.、PESCE, E.、PIACENZA, G.

  DOI：——

  日期：——
• US5519043A
  申请人：——

  公开号：US5519043A

  公开（公告）日：1996-05-21