2-acetyl-3-benzofurazan-4-yl-acrylic acid methyl ester | 104785-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-benzofurazan-4-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetyl-3-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-acrylate；methyl (2Z)-2-(2,1,3-benzoxadiazol-4-ylmethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 104785-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: HAKSGEWRUKTGEQ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-benzofurazan-4-yl-acrylic acid methyl ester 、 尼莫地平杂质3 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 伊拉地平
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ISRADIPINE.
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'ISRADIPINE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的异拉地平（Isradipine）制备方法，包括在异丙醚中，在乙酸和哌啶的存在下，将2,1,3-苯并噻二唑-4-甲醛与乙酰乙酸甲酯反应。从而得到2-乙酰-3-苯并呋噻-4-基丙烯酸甲酯产物，然后将其与乙醇中的异丙基-ß-氨基丙烯酸酯在25至35°C反应以获得产物。

  公开号：

  WO2005005437A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苯并二唑-4-甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 2-acetyl-3-benzofurazan-4-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ISRADIPINE.
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'ISRADIPINE

  摘要：

  该发明涉及一种改进的异拉地平（Isradipine）制备方法，包括在异丙醚中，在乙酸和哌啶的存在下，将2,1,3-苯并噻二唑-4-甲醛与乙酰乙酸甲酯反应。从而得到2-乙酰-3-苯并呋噻-4-基丙烯酸甲酯产物，然后将其与乙醇中的异丙基-ß-氨基丙烯酸酯在25至35°C反应以获得产物。

  公开号：

  WO2005005437A1

文献信息

• Diaryl piperidine containing esters of 1,4-dihydropyridines and coronary
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04707486A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  Diaryl compounds of formula I ##STR1## wherein Ar represents a ring of the formula ##STR2## in which Y denotes oxygen (O), sulfur (S), vinylene (--CH.dbd.CH--), azomethine (--CH.dbd.N--) or a group of the formula ##STR3## R1, R2 and R3 are identical or different and denote hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -alkoxyalkyl, aryl, aryl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or aryloxy-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, R4 and R5 are identical or different and denote hydrogen, hydroxyl, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy which is completely or partly substituted by fluorine, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, C.sub.2 -C.sub.5 -acyl, amino or mono- or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, R6, R7, R8 and R9 are identical or different and denote hydrogen, hydroxyl, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, amino, mono- or di-C.sub.1 -C.sub.4 -alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy which is completely or partly substituted by fluorine, and A denotes straight-chain or branched C.sub.2 -C.sub.5 -alkylene, which can be substituted by C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or aryl, and their salts are new compounds for the treatment and prophylaxis of diseases of circulatory origin.

  化学式I的二芳基化合物 其中Ar代表式的环 Y代表氧（O），硫（S），乙烯基（-CH.dbd.CH-），偶氮甲基（-CH.dbd.N-）或式的基团 R1、R2和R3相同或不同，表示氢，C.sub.1-C.sub.6-烷基，C.sub.3-C.sub.7-烷氧基烷基，芳基，芳基-C.sub.1-C.sub.6-烷基或芳氧基-C.sub.1-C.sub.6-烷基，R4和R5相同或不同，表示氢，羟基，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，完全或部分被氟取代的C.sub.1-C.sub.4-烷氧基羰基，C.sub.2-C.sub.5-酰基，氨基或单或双C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，R6、R7、R8和R9相同或不同，表示氢，羟基，卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，氨基，单或双C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，或完全或部分被氟取代的C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，A表示直链或支链C.sub.2-C.sub.5-烷基，可以被C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或芳基取代，它们的盐是治疗和预防循环性疾病的新化合物。
• Process for the manufacture of isradipine
  申请人：Thakashinamoorthy Chandiran

  公开号：US20060167063A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to an improved method for the manufacture of Isradipine, 4-(4-Benzofurazanyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 1-methylethyl ester. which, involves reacting 2,1,3-benzoxadiazole-4-carboxaldehyde with methyl acetoacetate in the presence of acetic acid and piperidine in diisopropyl ether. To obtain the product 2-acetyl-3-benzofurazan-4-yl-acrylic acid methyl ester which is then reacted with isopropyl-β-aminocrotonate in ethanol at 25 to 35° C. to obtain the product.

  本发明涉及一种改进的伊斯拉地平制备方法，即4-(4-苯并呋喃基)-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二甲酸甲基1-甲基乙酯的制备方法。该方法包括在乙酸和哌啶的二异丙醚存在下，将2,1,3-苯并氧二唑-4-甲醛与乙酰乙酸甲酯反应。得到的产物为2-乙酰基-3-苯并呋喃基丙烯酸甲酯，然后在25至35℃的乙醇中与异丙基-β-氨基丙烯酸甲酯反应，得到伊斯拉地平的产品。
• US4621082A
  申请人：——

  公开号：US4621082A

  公开（公告）日：1986-11-04
• US4707486A
  申请人：——

  公开号：US4707486A

  公开（公告）日：1987-11-17
• US4798840A
  申请人：——

  公开号：US4798840A

  公开（公告）日：1989-01-17