(E)-3-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one | 140472-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 140472-53-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: WCCXAARRJCKAAY-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-(1'-methyl-2'-phenylindol-3'-yl)-4-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Black, David St.C.; Deb-Das, Renu B.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 3, p. 611 - 621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯基am与α-Cl酮的环化反应直接合成3-环戊二烯

  摘要：

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03383

文献信息

• A New Method for the Synthesis of 3-Substituted Indoles
  作者：Sandhya Radhamani、Sreedharan Prathapan、Rakesh Natarajan、John Rappai、Peruparampil Unnikrishnan

  DOI：10.1055/s-0035-1560210

  日期：——

  Starting from readily accessible nitrones and electron-deficient acetylenes, a highly efficient and versatile synthetic protocol for 3-substituted indoles has been developed.