3,5-dimethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)isoxazole | 1416422-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2-oxazole；3,5-dimethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 1416422-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: LBGBPTPCGJYBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-3,5-二甲基异噁唑 在 三甲基氯硅烷 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑嵌入的烯丙基锌试剂用于非对映选择性制备具有立体控制的四元中心的高官能度Aldol型衍生物

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，通过将对异恶唑环中嵌入的烯丙基锌试剂非对映选择性地添加到各种芳香族和杂芳香族醛中，可以轻松制备具有β-季中心和立体选择性控制的γ-羟基功能的高度官能化的醛醇型产品。如的MgCl 2或的LaCl 3 ⋅2的LiCl。用Fe，NH 4 Cl还原N键后，观察到带有立体控制的β-季中心和γ-羟基的羟醛型产物。在BF 3· OEt 2存在下，异恶唑基甲基锌试剂对其他亲电子试剂（如酰氯，芳基和烯丙基卤化物）以及醛的苄基反应活性 也进行了描述。

  DOI：

  10.1002/chem.201402733

文献信息

• Facile preparation of highly-functionalized, nitrogen-bearing diarylmethanes
  作者：Jason R. Schmink、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.112

  日期：2013.1

  A palladium-catalyzed cross coupling of nitrogen bearing heterocyclic chloromethyl derivatives with aryl and heteroaryl boronic acids has been developed. In almost all cases, highly efficient cross-couplings were observed at ambient temperature, mitigating unwanted thermally induced side-reactions. The comprehensive substrate scope and respectable yields highlight the synthetic utility of this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isoxazole‐Embedded Allylic Zinc Reagent for the Diastereoselective Preparation of Highly Functionalized Aldol‐Type Derivatives Bearing a Stereocontrolled Quaternary Center
  作者：Lydia Klier、Coura R. Diène、Manuel Schickinger、Albrecht Metzger、Andreas J. Wagner、Konstantin Karaghiosoff、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201402733

  日期：2014.10.20

  Highly functionalized aldol‐type products bearing a β‐quaternary center and a stereoselectively controlled γ‐hydroxy function are readily prepared by the diastereoselective addition of an allylic zinc reagent embedded in an isoxazole ring to various aromatic and heteroaromatic aldehydes, in the presence of Lewis acids, such as MgCl2 or LaCl3⋅2 LiCl. After reductive cleavage of the NO bond by using

  在路易斯酸的存在下，通过将对异恶唑环中嵌入的烯丙基锌试剂非对映选择性地添加到各种芳香族和杂芳香族醛中，可以轻松制备具有β-季中心和立体选择性控制的γ-羟基功能的高度官能化的醛醇型产品。如的MgCl 2或的LaCl 3 ⋅2的LiCl。用Fe，NH 4 Cl还原N键后，观察到带有立体控制的β-季中心和γ-羟基的羟醛型产物。在BF 3· OEt 2存在下，异恶唑基甲基锌试剂对其他亲电子试剂（如酰氯，芳基和烯丙基卤化物）以及醛的苄基反应活性 也进行了描述。