5-(4-iso-propoxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1322616-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-iso-propoxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Propan-2-yloxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(4-propan-2-yloxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1322616-83-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: NYUYYOPEJQHCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  391.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-iso-propoxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 4-硝基邻苯二胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-[5-(4-isopropoxyphenyl)thiophen-2-yl]-6-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-芳基）噻吩-2-基）苯并咪唑; 曼氏血吸虫尾核期的设计，合成及体外评价

  摘要：

  背景：文献调查指出，苯并咪唑代表了一种令人关注的驱虫药，其中已开发出多种强效驱虫药。 目的：设计与具有驱虫活性的药效基团部分杂交的苯并咪唑类化合物，合成其对尾c的评价。 方法：通过2位和5位进行结构修饰。此外，采用体外尾car测定法评估目标化合物。 结果与讨论：生物筛选显示，化合物3h在100μg/ mL浓度下显示出显着的活性，存活指数为35％。而化合物3a和3c表现出中等活性，其余受试化合物则表现出低活性。 结论：目前的研究证明，新的杂种“苯并咪唑-噻吩-芳基”可以成功地用作脑酸剂。建议在曼氏沙门氏菌的成虫上对该新颖的三环系统进行进一步研究。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200523181211
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-异丙氧基苯 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-iso-propoxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型2-（5-芳基）噻吩-2-基）苯并咪唑; 曼氏血吸虫尾核期的设计，合成及体外评价

  摘要：

  背景：文献调查指出，苯并咪唑代表了一种令人关注的驱虫药，其中已开发出多种强效驱虫药。 目的：设计与具有驱虫活性的药效基团部分杂交的苯并咪唑类化合物，合成其对尾c的评价。 方法：通过2位和5位进行结构修饰。此外，采用体外尾car测定法评估目标化合物。 结果与讨论：生物筛选显示，化合物3h在100μg/ mL浓度下显示出显着的活性，存活指数为35％。而化合物3a和3c表现出中等活性，其余受试化合物则表现出低活性。 结论：目前的研究证明，新的杂种“苯并咪唑-噻吩-芳基”可以成功地用作脑酸剂。建议在曼氏沙门氏菌的成虫上对该新颖的三环系统进行进一步研究。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200523181211

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Arylthiophenes with Triarylbismuths as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles under Palladium Catalysis
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260554

  日期：2011.6

  Atom-efficient cross-coupling reactions of functionalized 2-bromo- and 2-iodothiophenes have been demonstrated using triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles under palladium-catalyzed conditions. These couplings with various functionalized triarylbismuths proceeded smoothly to afford the corresponding functionalized 2-arylthiophenes in high yields.

  在钯催化条件下，使用三芳基铋作为原子效率多偶联有机金属亲核试剂，已经证明了官能化 2-溴和 2-碘噻吩的原子效率交叉偶联反应。这些与各种官能化三芳基铋的偶联顺利进行，以高产率提供相应的官能化 2-芳基噻吩。