(4aS,5S,6R,8aS)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one | 860799-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,6R,8aS)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 860799-60-6
• 化学式: C₃₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 536.784
• InChiKey: KEEVPIRBSKMUBS-JSSJSZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6R,8aS)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6S,8aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-8a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalen-2-ol 在 草酰氯 、 三乙基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4aS,5S,6R,8aS)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Azadirachtin, Part 1: Total Synthesis of a Fully Functionalized ABC Ring Framework and Coupling with a Norbornene Domain
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、A. J. Roecker、Xiao-Wen Sun、Sunil Mandal、Antonella Converso

  DOI：10.1002/anie.200500216

  日期：2005.5.30