2-(dibenzylamino)benzaldehyde | 126484-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dibenzylamino)benzaldehyde
• CAS: 126484-50-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UQVQJLMRDXOCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibenzylamino)benzaldehyde 在 dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-二融合吲哚啉通过非羰稳定型铑卡宾Ç ？H插入N-氮杂环丁烷基亚胺

  摘要：

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103155
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(dibenzylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化 2-氨基查耳酮的氧化还原异构化：氢化物提取或氢化物迁移？

  摘要：

  开发了硼烷催化的 2-氨基查耳酮的氧化还原异构化。通过动力学、同位素标记和竞争实验以及计算研究进行的机理研究证实了协同 [1,5] 氢化物转移是操作机制。氧化还原异构化产物以高产率和高达 >95:5 的非对映选择性获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100883

文献信息

• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• Reductive Cross-Coupling between Unactivated C(aryl)–N and C(aryl)–O Bonds by Chromium Catalysis Using a Bipyridyl Ligand
  作者：Jinghua Tang、Fei Fan、Xuefeng Cong、Lixing Zhao、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c05730

  日期：2020.7.22

  Reductive cross-coupling between two chemically inert bonds remains a great challenge in synthetic chemistry. We report here the reductive cross-coupling between unactivated C(aryl)-N and C(aryl)-O bonds that was achieved by chromium catalysis. The simple and inexpensive CrCl2 salt, combined with important bipyridyl ligand and magnesium reductant, shows high reactivity in the successive cleavage of

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：
• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。
• Spirocyclic Tetramates by Sequential Knoevenagel and [1,5]-Prototropic Shift
  作者：Laia Josa-Culleré、Michael G. Hirst、Jonathan P. Lockett、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01345

  日期：2019.8.2

  Highly functionalized spirocyclic tetramates were prepared via a sequential Knoevenagel reaction and [1,5]-prototropic shift (T-reaction) of bicyclic tetramates. While these compounds isomerize in solution, stable analogues can be prepared via an appropriate choice of substituents. Further modification of these compounds allows for the introduction of aromatic groups, making them suitable as skeletons

  高度官能化的螺环四酸酯通过顺序的Knoevenagel反应和双环四酸酯的[1,5]质变（T-反应）制备。尽管这些化合物异构化在溶液中，稳定的类似物可通过取代基的适当选择来制备。这些化合物的进一步修饰允许引入芳族基团，使其适合用作药物化学中的骨架。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Trifluoromethylation of Styrenes via Visible Light-Driven Single-Electron Transfer (SET) and Triplet–Triplet Energy Transfer (TTET) Processes
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo502040t

  日期：2014.11.7

  A process for tunable and chemo-, regio-, and stereoselective photocatalytic trifluoromethylation of styrenes was developed. Thermodynamically stable E-trifluoromethylated alkenes were prepared using Togni’s reagent in the presence of Ru(bpy)3Cl2·6H2O under visible light irradiation, whereas less thermodynamically stable Z-trifluoromethylated alkenes were obtained by employing Umemoto’s reagent and

  开发了一种可调谐的，化学的，区域的和立体选择性的苯乙烯光催化三氟甲基化方法。热力学稳定Ë -trifluoromethylated使用TOGNI的试剂中的Ru（联吡啶）的存在下制备烯烃3氯2 ·6H 2 o在可见光照射，而热力学较不稳定的Ž -trifluoromethylated通过采用梅本试剂和光催化剂的Ir得到烯烃（PPY ）3。