(E)-4-(2-(dibenzylamino)phenyl)but-3-en-2-one | 1417628-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(dibenzylamino)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2-(dibenzylamino)phenyl)butenone；(E)-4-[2-(dibenzylamino)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1417628-01-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: OLTALYHCNUMSQF-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(dibenzylamino)phenyl)but-3-en-2-one 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化中的氧开关：自由基加成和环化以及意外的碳-碳键裂解反应

  摘要：

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。

  DOI：

  10.1021/ja309580a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-2-溴苯胺 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(2-(dibenzylamino)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化 2-氨基查耳酮的氧化还原异构化：氢化物提取或氢化物迁移？

  摘要：

  开发了硼烷催化的 2-氨基查耳酮的氧化还原异构化。通过动力学、同位素标记和竞争实验以及计算研究进行的机理研究证实了协同 [1,5] 氢化物转移是操作机制。氧化还原异构化产物以高产率和高达 >95:5 的非对映选择性获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100883

文献信息

• Oxygen Switch in Visible-Light Photoredox Catalysis: Radical Additions and Cyclizations and Unexpected C–C-Bond Cleavage Reactions
  作者：Shaoqun Zhu、Arindam Das、Lan Bui、Hanjun Zhou、Dennis P. Curran、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ja309580a

  日期：2013.2.6

  oxygen, a radical addition/cyclization reaction occurred which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives in good yields under mild reaction conditions. The intramolecular version of the radical addition led to the unexpected formation of indole-3-carboxaldehyde derivatives. Mechanistic investigations of this reaction cascade uncovered a new photoredox catalyzed C-C bond cleavage reaction

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。
• Borane Catalyzed Redox Isomerization of 2‐Amino Chalcones: Hydride Abstraction or Hydride Migration?
  作者：Rundong Zhou、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.202100883

  日期：2021.12.14

  The borane catalyzed redox isomerization of 2-amino chalocones was developed. Mechanistic investigations by kinetic, isotopic labelling, and competition experiments as well as computational studies corroborate the concerted [1,5] hydride shift as operative mechanism. The redox isomerization products are obtained in high yield and up to >95 : 5 diastereoselectivity.

  开发了硼烷催化的 2-氨基查耳酮的氧化还原异构化。通过动力学、同位素标记和竞争实验以及计算研究进行的机理研究证实了协同 [1,5] 氢化物转移是操作机制。氧化还原异构化产物以高产率和高达 >95:5 的非对映选择性获得。