2-(benzylamino)benzaldehyde | 147611-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)benzaldehyde
• CAS: 147611-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: UEYCIPSDXJHLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.4-55.8 °C
• 沸点：
  368.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)benzaldehyde 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 米赛林
  参考文献：
  名称：

  二苯并稠合的β-内酰胺的模块化方法：钯催化的桥连CH活化。

  摘要：

  具有连接到七元杂环的二苯并结构的三环系统经常表现出重要的生物学活性。然而，缺乏基于易于获得的化学物质的有效分子间反应的针对这些分子的模块化方法。在这里，描述了史无前例的钯催化形式的[4 + 3]环状结构，用于这些三环系统的模块化结构。该反应具有易于获得的反应物（邻卤代芳基醛和N甲苯磺酰基hydr），广泛的底物范围和出色的官能团相容性。易于扩大规模的反应，复杂分子的后期修饰以及生物活性分子和批准药物的集体合成证明了合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202007799
• 作为产物：
  描述：

  [2-(苄)苯基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-(benzylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛与乙炔基二羧酸二烷基酯之间的膦催化反应：1,2-二氢喹啉衍生物的合成及烯烃化反应的发展

  摘要：

  通过使2-氨基苯甲醛衍生物和乙炔二羧酸二烷基酯与催化量的膦反应，可以很好地合成一系列1,2-二氢喹啉。该反应通过使用苯基硅烷的选择性原位氧化膦还原而被催化。此外，在相同的起始原料和还原剂的附加作用下，发现了新的烯烃化反应。氢/氘（H / D）交换实验揭示了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01870

文献信息

• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Process for producing cyclic compound
  申请人：——

  公开号：US20030040632A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A process suitable for safely mass-producing, through a short step, cyclic compounds useful in medicines, agricultural chemicals, foods, cosmetics, and chemical products or as intermediates therefor. The process, which is for producing a compound represented by the formula: 1 {wherein Z represents an electron-attracting group; W represents optionally substituted ethylene or optionally substituted vinylene; R 3 represents hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group; and X represents a divalent group [provided that when W represents optionally substituted vinylene, then —X—CH 2 —Z is not —X 1 —X 2 —CH 2 —Z (wherein X 1 represents sulfur or optionally substituted nitrogen and X 2 represents optionally substituted ethylene)]} or a salt thereof, is characterized by subjecting a compound represented by the formula (II) or a salt thereof: 2 (wherein the symbols have the same meanings as the above) to a ring closure reaction in a solvent containing a carbonic diester.

  一种适用于安全批量生产用于药品、农药、食品、化妆品和化学产品或其中间体的环状化合物的过程，通过简短步骤。该过程用于生产由以下公式表示的化合物： 1 （其中Z代表一个吸电子基团；W代表可选择取代的乙烯或可选择取代的乙烯基；R 3 代表氢或可选择取代的碳氢基团；X代表二价基团［但当W代表可选择取代的乙烯基时，那么—X—CH 2 —Z不是—X 1 —X 2 —CH 2 —Z（其中X 1 代表硫或可选择取代的氮，X 2 代表可选择取代的乙烯基）］或其盐，其特征在于将由以下公式（II）或其盐表示的化合物： 2 （其中符号具有与上述相同的含义）置于含有碳酸二酯的溶剂中进行环闭合反应。
• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• Electrocatalytic Generation of Amidyl Radicals for Olefin Hydroamidation: Use of Solvent Effects to Enable Anilide Oxidation
  作者：Lin Zhu、Peng Xiong、Zhong-Yi Mao、Yong-Heng Wang、Xiaomei Yan、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201510418

  日期：2016.2.5

  important amidyl radicals from N−H amides is an appealing and yet challenging task. Previous methods require a stoichiometric amount of a strong oxidant and/or a costly noble‐metal catalyst. We report herein the first electrocatalytic method that employs ferrocene (Fc), a cheap organometallic reagent, as the redox catalyst to produce amidyl radicals from N‐aryl amides. Based on this radical‐generating

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。
• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。