2-pyrrolidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde | 938138-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-pyrrolidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolinecarboxaldehyde
• CAS: 938138-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09702835
• 分子量: 226.278
• InChiKey: WVIASBXSYDZWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-1-{2-([1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy)phenyl}-3-[2-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activty of 1,2,3-Triazolyl-pyrrolidinyl-quinolinolines

  摘要：

  A novel series of 1,2,3-triazolyl-pyrrolidinyl-quinolinolines are synthesised by the Click reaction of alkynes with aromatic azides catalysed by CuI under microwave assisted and conventional conditions. All synthesized 1,2,3-triazoles are screened for their in vitro antimicrobial activity against different bacterial and fungal pathogens. Majority of the synthesized compounds demonstrate moderate to good inhibition zones compared to the standard drugs.

  DOI：

  10.1134/s1070363219020233
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-pyrrolidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成 2-（N-环氨基）喹啉与甲基（E）-3-（2/3/4-氨基苯基）丙烯酸酯作为潜在的抗寄生虫剂

  摘要：

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000331

文献信息

• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• α-Cyclisation of Tertiary Amines: Synthesis of Some Novel Annelated Quinolines via a Three-Component Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Pulak Bhuyan、Ipsita Devi、Biswajita Baruah

  DOI：10.1055/s-2006-951477

  日期：2006.9

  Synthesis of some novel classes of quinolizine-, indolizine- and pyrido-1,4-oxazine-fused quinoline derivatives via a three-component reaction under solvent-free conditions by exploring the 'tertiary amine effect' reaction strategy.

  通过探索“叔胺效应”反应策略，在无溶剂条件下通过三组分反应合成一些新型喹啉-、吲哚-和吡啶-1,4-恶嗪-稠合喹啉衍生物。
• Redox-triggered cascade dearomative cyclizations enabled by hexafluoroisopropanol
  作者：Shuai-Shuai Li、Xintong Lv、Didi Ren、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c8sc03339k

  日期：——

  An unprecedented cascade dearomative cyclization through hydrogen-bonding-assisted hydride transfer is realized. The aggregate effect of HFIP enables the rapid buildup of polycyclic amines directly from phenols and o-aminobenzaldehydes via a cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization sequence. This unique transformation addressed the drawbacks of hydride transfer-involved redox-neutral

  通过氢键辅助氢化物转移实现了前所未有的级联脱芳香环化反应。HFIP的聚集效应使得能够通过级联的脱芳香化/再芳香化/脱芳香化顺序直接从苯酚和邻氨基苯甲醛中快速建立多环胺。这种独特的转变解决了涉及氢化物转移的氧化还原中性反应的缺点。
• Organocatalytic C(sp³)–H Functionalization via Carbocation-Initiated Cascade [1,5]-Hydride Transfer/Cyclization: Synthesis of Dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>]azepines
  作者：Shuai-Shuai Li、Lan Zhou、Liang Wang、Huaili Zhao、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03492

  日期：2018.1.5

  Carbocation-initiated cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization and dimerization reactions were developed to synthesize dihydrodibenzo[b,e]azepine and octahydrodipyrroloquinoline derivatives in high yields. These redox-neutral C(sp3)–H functionalization-involving cascade reactions feature transition-metal-free, high atom- and step-economy, and environmental friendliness with water as the sole byproduct

  开发了碳阳离子引发的级联[1,5]-氢化物转移/环化和二聚反应，以高收率合成了二氢二苯并[ b，e ]氮杂和八氢二吡咯并喹啉衍生物。这些涉及氧化还原中性的C（sp 3）–H官能化级联反应具有无过渡金属，高原子经济和阶梯经济的特点，并且以水为唯一副产物对环境友好。
• 一种氮杂环取代对醌骨架螺环化合物的合成 方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108640918B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种氮杂环取代对醌骨架螺环化合物的合成方法，这是一种以对亚甲基苯醌作为氢受体的氢迁移反应实现对醌化合物的构建策略，2,6‑二叔丁基苯酚与氨基甲醛类化合物以芳香化为驱动力，通过“一锅法”最终得到螺环对醌产物。本发明提供的合成方法，不需要预先合成对位取代基团，实现了分子间的酚类脱芳构化的化学选择性和位点特异性。本发明原料简单易得；在室温下即可反应，反应条件温和，无需金属或质子催化剂，操作方便，经济高效；本发明方法的反应活性高，产率高达99％，原料转化完全；产物分离方便，且反应具有绿色经济性，对环境友好。