5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamide | 57753-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 57753-81-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD06673441
• 分子量: 221.643
• InChiKey: XTPWJBLYVBMEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  376.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamide 、 1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 TPGS-750-M 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到5-(4-氯苯基)-N-(3,5-二甲氧基苯基)-2-呋喃甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  t -BuXPhos：水中Buchwald–Hartwig偶联的高效配体

  摘要：

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。

  DOI：

  10.1039/c4gc00853g
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-2-呋喃甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-(4-chlorophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Furan-2-Carboxamide 衍生物，一种新型微管稳定剂，可诱导癌细胞的有丝分裂停滞并增强细胞凋亡

  摘要：

  微管在细胞分裂过程中发挥的重要作用，标志着它们是一种潜在的药物靶点，可以消灭癌症。基于呋喃-2-甲酰胺的新型小分子，是一种选择性微管稳定剂 (MSA)，IC 为50在不同的癌细胞系中范围为 4 µM – 8 µM。抑制微管蛋白聚合或稳定微管蛋白聚合物可消除细胞分裂过程中的染色体分离，导致细胞周期停滞并由于修复机制延迟而导致细胞死亡。一种基于呋喃-2-甲酰胺的新型小分子在体外对癌细胞组表现出有效的抗增殖和抗转移特性。Annexin V-FITC/PI，双染色显示 SH09 对 HeLa 细胞的有效细胞毒作用。FACS 分析显示在用 SH09 处理后诱导 G2/M 期阻滞和亚 G1 细胞群的积累。分子对接研究揭示了 SH09 与微管蛋白的紫杉醇结合口袋的结合亲和力，MM-GBSA 也证实了 SH09 与微管蛋白的强结合能。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104586

文献信息

• Compounds
  申请人：——

  公开号：US20030008867A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of formula I: 1 wherein A, D, Ar 1 , E and Ar 2 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  式I化合物： 1 其中A、D、Ar 1 、E和Ar 2 如说明书中所定义，它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在精神病和智力障碍疾病的治疗或预防中的应用。
• Use of 5-phenyl-2-furan esters and amides as antiepileptic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05023272A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  A method of preventing epileptic seizures in a human or mammal subject susceptible to said seizures, comprising systemically administering to said subject a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (a) X is halo or hydrogen, and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (b) R is N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkylene which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Preferably X is halo, preferably Y is trifluoromethyl, and R is preferably 3-diethylamino-2,2-dimethylpropoxy.

  一种预防易患癫痫发作的人或哺乳动物主体的方法，包括向该主体系统地给予化合物的安全有效剂量，所述化合物的式为：##STR1## 其中（a）X为卤素或氢，Y为从未取代或卤素取代的甲基，卤素，硝基，氨基和甲氧基中选择的取代基；（b）R为N（R.sup.3）.sub.2，OR.sup.1 N（R.sup.3）.sub.2，N（R.sup.2）R.sup.1 N（R.sup.3）.sub.2或N（R.sup.2）N（R.sup.3）.sub.2；其中R.sup.1为未取代或取代为C.sub.1-C.sub.2烷基的C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sup.2为氢或较低的烷基；每个R.sup.3独立地为氢或较低的烷基；或两个R.sup.3基团连接形成饱和的5-或6-成员杂环，其中包含从氧和氮中选择的1或2个杂原子，所述杂环未取代或取代为较低的烷基或羟基取代的较低的烷基；或其药学上可接受的盐。优选X为卤素，优选Y为三氟甲基，R优选为3-二乙氨基-2,2-二甲基丙氧基。
• Use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05118708A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The present invention encompasses methods of using a 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖使用5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物的方法，以预防或限制人类或低等动物的神经元死亡或退化。这些方法包括向这样的人类或其他动物系统地注入化合物的安全和有效量的公式：##STR1##其中（1）X为卤素或零；Y为取自以下基团的取代基：未取代或卤素取代的甲基，卤素，硝基，氨基和甲氧基；和（2）R为R.sup.1C（O）OH，R.sup.1C（O）N（R.sup.3）.sub.2，N（R.sup.3）.sub.2，OR.sup.1N（R.sup.3）.sub.2，R.sup.1N（R.sup.3）.sub.2，N（R.sup.2）R.sup.1N（R.sup.3）.sub.2或N（R.sup.2）N（R.sup.3）.sub.2；其中R.sup.1为未取代或取代为C.sub.1-C.sub.2烷基的C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sup.2为氢或较低的烷基；每个R.sup.3都是独立的，为氢或较低的烷基；或两个R.sup.3基团连接成为一个饱和的5-或6-元杂环，其中包含1或2个从氧和氮中选择的杂原子，并且该杂环未取代或取代为较低的烷基或羟基取代的较低的烷基；或其药学上可接受的盐。
• The use of 5-phenyl-2 furan esters and amides as antiepileptic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0404231A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  A method of preventing epileptic seizures in a human or lower animal subject susceptible to said seizures, comprising systemically administering to said subject a safe and effective amount of a compound of the formula: wherein (a) X is halo or nil, and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (b) R is N(R³)₂, OR¹N(R³)₂, N(R²)R¹N(R³)₂, or N(R²)N(R³)₂; where R¹ is C₁-C₃ alkyl which is unsubstituted or substituted with C₁-C₂ alkyl; R² is hydrogen or lower alkyl; and each R³ is, independently, hydrogen or lower alkyl, or both R³ groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Preferably X is halo, preferably Y is trifluoromethyl, and R is preferably 3-diethylamino-2,2-dimethylpropoxy.

  一种预防易受所述癫痫发作影响的人类或低等动物的癫痫发作的方法，包括向所述受试者全身施用安全有效量的式化合物： 其中 (a) X 是卤代或无，Y 是选自由未取代或卤代甲基、卤代、硝基、氨基和甲氧基组成的组的取代基；和 (b) R 是 N(R³)₂、OR¹N(R³)₂、N(R²)R¹N(R³)₂ 或 N(R²)N(R³)₂； 其中 R¹ 是未取代或被 C₁-C₂ 烷基取代的 C₁-C₃ 烷基； R² 是氢或低级烷基；以及 每个 R³ 独立地为氢或低级烷基，或两个 R³ 基团连接形成饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环含有 1 或 2 个选自氧和氮的杂原子，且所述杂环未被取代或被低级烷基或羟基取代的低级烷基取代； 或其药学上可接受的盐。 X最好是卤代，Y最好是三氟甲基，R最好是3-二乙氨基-2,2-二甲基丙氧基。
• Novel use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0404233A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  The present invention encompasses methods of using 5-phenyl-­2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R¹C(O)OH, R¹C(O)N(R³)₂, N(R³)₂, OR¹N(R³)₂, R¹N(R³)₂, N(R²)R¹N(R³)₂, or N(R²)N(R³)₂; where R¹ is C₁-C₃ alkyl which is unsubstituted or substituted with C₁-C₂ alkyl; R² is hydrogen or lower alkyl; and each R³ is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R³ groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括使用 5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物防止或限制人或低等动物神经元死亡或变性的方法。这些方法包括向人或其他动物全身施用安全有效量的式化合物： 式中 (1) X 是卤代或零；Y 是选自由未取代或卤代甲基、卤代、硝基、氨基和甲氧基组成的组的取代基；和 (2) R 是 R¹C(O)OH、R¹C(O)N(R³)₂、N(R³)₂、OR¹N(R³)₂、R¹N(R³)₂、N(R²)R¹N(R³)₂ 或 N(R²)N(R³)₂；其中 R¹ 是未取代或被 C₁-C₂ 烷基取代的 C₁-C₃ 烷基； R² 是氢或低级烷基；以及 每个 R³ 独立地为氢或低级烷基；或两个 R³ 基团连接形成饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环含有 1 或 2 个选自氧和氮的杂原子，且所述杂环未被取代或被低级烷基或羟基取代的低级烷基取代； 或其药学上可接受的盐。