D-chitaric acid | 490-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-chitaric acid
• 英文别名: D-2,5-anhydro-gluconic acid；D-Chitarsaeure；2.5-Anhydro-d-gluconsaeure；2,5-Anhydro-talonsaeure；2,5-Anhydro-d-gluconic acid；(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 490-94-8
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: UDQPBAKZZSWNSE-SQOUGZDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-chitaric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (2R)-3c,4t-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-5c-(toluene-4-sulfonyloximethyl)-tetrahydro-furan-2r-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cox et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 229,233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 D-chitaric acid
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200390253

  日期：2003.2.24
• Rosenthal,A.; Lee,H.H., Journal of Carbohydrates Nucleosides Nucleotides, 1978, vol. 5, p. 559 - 571
  作者：Rosenthal,A.、Lee,H.H.

  DOI：——

  日期：——
• Levene; La Forge, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 20, p. 439
  作者：Levene、La Forge

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Tiemann, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 142
  作者：Fischer,E.、Tiemann

  DOI：——

  日期：——
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers
  作者：Daniel D. Long、Martin D. Smith、Angeles Martín、Joseph R. Wheatley、David G. Watkin、Mattaius Müller、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b111258a

  日期：——

  The multi-gram syntheses of two epimeric six-carbon tetrahydrofurancarboxylates based upon a D-arabinofuranose template are described. An approach to 3-O-benzyl protected derivatives is also detailed. Introduction of nitrogen at C-6 of these scaffolds leads to the generation of building blocks suitable for the generation of oligomers which possess well defined secondary structures. Radical bromination facilitates introduction of nitrogen at C-2, to afford anomeric α-amino acid derivatives which are elaborated to two unnatural diastereomers of the potent herbicidal natural product hydantocidin. X-Ray crystal structures of N-methyl-2-azido-2-deoxy-α-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide and N-dodecyl-2-azido-2-deoxy-β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide are also disclosed.

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。