Phloroacetophenone 4'-O-β-neohesperidoside | 23643-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phloroacetophenone 4'-O-β-neohesperidoside
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-4-(β-neohesperidosyloxy)acetophenone；phloroacetophenone 4-neohesperidoside；acetophenone-4'-β-neohesperidin；4β-Neohesperidosyl-phloracetophenon；(4-acetyl-3,5-dihydroxy-phenyl)-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Acetyl-3,5-dihydroxy-phenyl)-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosid)；β-Neohesperidosyl-4-phloracetophenon；Phloroacetophenone-4-nechesperidosid；Phloracetophenon-4'-neohesperidosid；1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 23643-71-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: HAJRFFOSWOEITM-WKYRQYEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phloroacetophenone 4'-O-β-neohesperidoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 203.0h， 生成 2,3',6-trihydroxy-4-<1-(carbo-tert-butoxy)-3,4-dihydroxybutoxy>-4'-propoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Dihydrochalcone sweeteners. A study of the atypical temporal phenomena

  摘要：

  Neohesperidin dihydrochalcone (NHDHC), known since 1963 as an intensely sweet compound, is determined to be 340 +/- 60 (p less than 0.05) times more potent than sucrose. The unusual temporal properties of this material are hypothesized as being due to the effects of metabolism, conformation, chelation, or hydrophobicity. Forty-four analogues are synthesized to test the four hypotheses, none of which are strongly supported. A method of quantitation of temporal characteristics of tastant molecules is developed so as to allow comparison of taste appearance time (AT) and extinction time (ET) of experimental compounds. Four of the new compounds, 40 and 43-45, exhibit high sweetness potencies, ranging from 280 and 440 times sucrose, and may be useful in selected food systems. The temporal taste characteristics remain unimproved over NHDHC, however.

  DOI：

  10.1021/jm00136a011
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Phloroacetophenone 4'-O-β-neohesperidoside
  参考文献：
  名称：

  Hattori et al., Acta Phytochimica, 1949, vol. 15, p. 193,197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural aspects of anthocyanin-flavonoid complex formation and its role in plant color
  作者：Lao-Jer Chen、Geza Hrazdina

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85111-4

  日期：1981.1

  the complex formation. The presence of a 3-hydroxyl group in the flavonoid molecule has little effect on the complex-forming ability. The nature of the sugar substituent of the complex-forming flavonoid compound has no influence on the reaction. The 5-hydroxyl group of flavonoids is strongly bound by intramolecular hydrogen bond to the 4-carbonyl and does not participate in the complex formation. The

  摘要 黄酮类化合物与花青素形成复合物，导致吸光度增加和后者可见光吸收最大值的红移，主要是基于花青素脱水碱的羰基与花青素的芳香羟基之间形成氢键。形成复合物的类黄酮。类黄酮分子中的羟基数量越多，复合物的形成就越强。类黄酮分子中3-羟基的存在对复合物形成能力影响不大。形成络合物的黄酮类化合物的糖取代基的性质对反应没有影响。黄酮类化合物的 5-羟基通过分子内氢键与 4-羰基强结合，不参与复合物的形成。类黄酮分子中最重要的羟基是位于 7 位的羟基。杂环中C2C3的不饱和度是形成配合物的重要因素。仅类黄酮系统中的芳香羟基不能解释所有的复合物形成能力，表明静电力和构型或空间效应的额外参与。
• 新橙皮苷的合成方法
  申请人：厦门大学

  公开号：CN114478657A

  公开（公告）日：2022-05-13

  新橙皮苷的合成方法，涉及精细化工领域。将根皮乙酰苯‑4'‑β‑新橙皮糖苷和异香兰素溶解于无水乙醇中，加入L‑脯氨酸与邻苯二酚组成的复合催化剂，升温至70～85℃回流反应8～13h，冷却至室温，抽滤，用冷的乙醇多次洗涤滤饼，真空干燥得白色固体粉末状产品新橙皮苷。在反应体系中加入邻苯二酚与L‑脯氨酸组成复合催化剂，邻苯二酚具有较强的络合能力，能通过氢键与异香兰素的醛基的氧原子形成环状络合物，从而活化异香兰素的醛基，使之更易于与L‑脯氨酸和根皮乙酰苯‑4'‑β‑新橙皮糖苷生成的过渡物发生反应而得到新橙皮苷，提高反应效果，根皮乙酰苯‑4'‑β‑新橙皮糖苷接近完全转化，收率和纯度显著提高。
• Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1419 - 1430
  作者：Konishi, Fukuko、Esaki, Sachiko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Inubuse, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 128,134; dtsch. Ref. S. 11, 13
  作者：Asahina、Inubuse

  DOI：——

  日期：——
• Hattori et al., Acta Phytochimica, 1944, vol. 14, p. 1,5
  作者：Hattori et al.

  DOI：——

  日期：——