prunin | 221362-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: prunin
• 英文别名: 5,4'-dihydroxyflavanone 7-O-β-D-glucopyranoside；7-(β-D-glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxyflavanone；(2RS)-naringenin-7-O-β-D-glucoside；naringenin 7-O-β-D-glucopyranoside；naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside；naringenin 7-β-D-glucopyranoside；Naringenin-7-O-glucoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 221362-75-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: DLIKSSGEMUFQOK-RGHIGTIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prunin 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 以55%的产率得到4'-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2',4”,6'-tribenzyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  由柚皮苷经关键蛋白中间体从柚皮苷合成三叶苷：柚皮苷中α-鼠李糖苷键在改良条件下的酸性水解。

  摘要：

  由市售柚皮苷分三步合成三叶苷[4'-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-2'，4“，6'-三羟基二氢查尔酮]，总产率为30％。关键步骤是酸催化位点通过使用高压蒸汽灭菌器，在受控条件下，与柚皮苷有关的新橙皮糖中末端α-鼠李糖吡喃糖苷键的选择性水解。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1482455
• 作为产物：
  描述：

  naringin 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到prunin
  参考文献：
  名称：

  由柚皮苷经关键蛋白中间体从柚皮苷合成三叶苷：柚皮苷中α-鼠李糖苷键在改良条件下的酸性水解。

  摘要：

  由市售柚皮苷分三步合成三叶苷[4'-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-2'，4“，6'-三羟基二氢查尔酮]，总产率为30％。关键步骤是酸催化位点通过使用高压蒸汽灭菌器，在受控条件下，与柚皮苷有关的新橙皮糖中末端α-鼠李糖吡喃糖苷键的选择性水解。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1482455

文献信息

• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Keen Nicholas John

  公开号：US20090253616A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A combination comprising an aurora kinase inhibitor and an efflux transporter inhibitor wherein the aurora kinase inhibitor is a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof for use in the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  一种组合物，包括一个极化激酶抑制剂和一个外排转运蛋白抑制剂，其中极化激酶抑制剂是式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症等高增殖性疾病。
• Efficient Production of Flavonoid Glucuronides in <i>Escherichia coli</i> Using Flavonoid <i>O</i>-Glucuronosyltransferases Characterized from <i>Marchantia polymorpha</i>
  作者：Ni-Hong Du、Rui-Lin Xiong、Ting-Ting Zhu、Xin-Yan Liu、Jiao-Zhen Zhang、Jie Fu、Hai-Long Wang、Hong-Xiang Lou、Ai-Xia Cheng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00880

  日期：2024.2.23

  polymorpha contains various flavone glucuronides with cardiovascular-promoting effects and anti-inflammatory properties. However, the related glucuronosyltransferases have not yet been reported. In this study, two bifunctional UDP-glucuronic acid/UDP-glucose:flavonoid glucuronosyltransferases/glucosyltransferases, MpUGT742A1 and MpUGT736B1, were identified from M. polymorpha. Extensive enzymatic assays

  作为典型地钱，地钱含有多种具有促进心血管作用和抗炎特性的黄酮葡萄糖苷酸。但相关的葡萄糖醛酸转移酶尚未见报道。在本研究中，从地钱中鉴定出两种双功能UDP-葡萄糖醛酸/UDP-葡萄糖：黄酮类葡萄糖醛酸基转移酶/葡萄糖基转移酶，MpUGT742A1和MpUGT736B1。广泛的酶测定发现，MpUGT742A1 和 MpUGT736B1 对黄酮、黄酮醇和黄烷酮表现出有效的葡萄糖醛酸化活性，并且在位置 3、6、7、3' 和 4' 处表现出混杂的区域选择性。这些酶催化产生多种具有药用价值的黄酮类葡萄糖醛酸苷，包括芹菜素-7- O-葡萄糖醛酸苷和灯盏花素-7- O-葡萄糖醛酸苷。利用MpUGT736B1，通过放大酶催化制备了芹菜素-4'- O-葡萄糖醛酸苷和芹菜素-7,4'-二-O-葡萄糖醛酸苷，并通过核磁共振波谱进行了结构鉴定。 MpUGT742A1 还使用 UDP-葡萄糖作为糖供体在黄烷酮的 7-OH
• Process for the production of panosyl derivatives
  申请人：ENZYME BIO-SYSTEMS LTD.

  公开号：EP0263955A2

  公开（公告）日：1988-04-20

  This invention relates to an in vitro enzymatic process for the preparation of compounds containing the panosyl group. The panosyl group is transferred from a panosyl donor to a panosyl acceptor by means of an enzyme having panosyl transferase activity.

  本发明涉及一种制备含泛酰基化合物的体外酶法工艺。通过具有泛糖基转移酶活性的酶，将泛糖基从泛糖基供体转移到泛糖基受体。
• Selective hydrolysis
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0314959A1

  公开（公告）日：1989-05-10

  A process for the mild acid hydrolysis of naringin into L-rhamnose and naringenin-7-glucoside which comprises selectively hydrolysing naringin at an elevated tempera­ture with an acid catalyst followed by cooling to form a liquid phase containing mainly L-rhamnose and a semi-­solid phase containing mainly naringenin-7-glucoside.

  一种将柚皮苷弱酸水解为 L-鼠李糖和柚皮苷-7-葡萄糖苷的工艺，包括在高温下用酸催化剂选择性水解柚皮苷，然后冷却，形成主要含 L-鼠李糖的液相和主要含柚皮苷-7-葡萄糖苷的半固相。
• A process for increasing the flavonoid content of a plant and plants obtainable thereby
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP1254960A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  The present invention provides a process for increasing the flavonoid content of a plant wherein said process comprises increasing the activity of chalcone synthase and flavonol synthase therein. The invention further relates to novel plants obtainable by the process of the invention and to food products made therefrom.

  本发明提供了一种提高植物黄酮含量的工艺，其中所述工艺包括提高其中查尔酮合酶和黄酮醇合酶的活性。本发明还涉及可通过本发明工艺获得的新型植物以及由其制成的食品。