2-(diethylamino)ethyl 2-chloro-4-nitrobenzoate | 10367-96-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)ethyl 2-chloro-4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-chloro-4-nitro-benzoic acid-(2-diethylamino-ethyl ester)；2-Chlor-4-nitro-benzoesaeure-(2-diaethylamino-aethylester)；2-Chlor-4-nitro-benzoesaeure-<2-diaethylamino-aethylester>；2-Chlor-4-nitrobenzoesaeurediaethylaminoaethylester
• CAS: 10367-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 300.742
• InChiKey: FVULGVNITXVIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  162-163 °C(Press: 0.18 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylamino)ethyl 2-chloro-4-nitrobenzoate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 盐酸氯普鲁卡因
  参考文献：
  名称：

  盐酸氯普鲁卡因制备方法

  摘要：

  本发明属于有机药物合成技术领域，具体涉及盐酸氯普鲁卡因制备方法，包括，步骤一：将邻氯对硝基苯甲酸和2‑二乙胺基乙醇反应原料加入二甲苯反应溶剂中，通过加入对甲苯磺酸或固载化液体酸或弱酸性金属盐作为催化剂，加热至回流，反应一定时间，后处理，得到硝基氯卡因的水溶液；步骤二：将所述硝基氯卡因的水溶液加入氯化铵、并加入铁粉，加热反应，后处理，得到盐酸氯普鲁卡因粗品；精制，得到盐酸氯普鲁卡因。本发明直接酯化反应时间短，生产周期减少了30％以上，成品总收率大于30％，能耗减少了25％以上。盐酸氯普鲁卡因含量不少于99.0％，有关物质不大于1.0％，残留溶剂(二甲苯)不超过0.1％，本发明的制备方法适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105968019A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 、 二乙氨基乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(diethylamino)ethyl 2-chloro-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  盐酸氯普鲁卡因制备方法

  摘要：

  本发明属于有机药物合成技术领域，具体涉及盐酸氯普鲁卡因制备方法，包括，步骤一：将邻氯对硝基苯甲酸和2‑二乙胺基乙醇反应原料加入二甲苯反应溶剂中，通过加入对甲苯磺酸或固载化液体酸或弱酸性金属盐作为催化剂，加热至回流，反应一定时间，后处理，得到硝基氯卡因的水溶液；步骤二：将所述硝基氯卡因的水溶液加入氯化铵、并加入铁粉，加热反应，后处理，得到盐酸氯普鲁卡因粗品；精制，得到盐酸氯普鲁卡因。本发明直接酯化反应时间短，生产周期减少了30％以上，成品总收率大于30％，能耗减少了25％以上。盐酸氯普鲁卡因含量不少于99.0％，有关物质不大于1.0％，残留溶剂(二甲苯)不超过0.1％，本发明的制备方法适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105968019A

文献信息

• Preparation of 3,5-diamino benzotrifluoride
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0484767A1

  公开（公告）日：1992-05-13

  3,5-Diaminobenzotrifluoride may be produced, in a single step, by reacting 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride, in a suitable solvent, with hydrogen gas, in the presence of a catalyst comprising palladium on a suitable carrier.

  3,5-二氨基三氟甲苯的制备方法是：在一种合适的溶剂中，4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯与氢气在一种合适的载体上由钯组成的催化剂存在的情况下，一步反应制得。
• Process for the preparation of 3,5-diaminobenzotrifluoride
  申请人：OCCIDENTAL CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0490115A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  3,5-Diaminobenzotrifluoride is prepared by reaction of 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride with sodium formate in acetic acid, in the presence of sodium acetate and palladium on charcoal.

  3,5-二氨基三氟甲苯是由 4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯与甲酸钠在醋酸中，在醋酸钠和炭上钯的存在下反应制备而成。
• Side Reaction in the Hydrogenation of 4-Nitro-2-chlorobenzoic Acid and Its Esters
  作者：Anna. Weizmann

  DOI：10.1021/ja01180a513

  日期：1949.12
• Immobilised Candida antarctica B as efficient catalyst for the synthesis of local anaesthetic intermediates
  作者：Daniela Giunta、Maria Paola Masia、Mauro Marchetti、Raffaele Morrone、Maurizio Solinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.065

  日期：2013.9

  We hereby present the development of new reaction conditions for the CALB catalysed esterification of substituted benzoic acids. Using cyclohexane as the reaction media a number of heptyl benzoates have been easily isolated in good to excellent yields (up to 100% at 80 degrees C, 20-24 h). Moreover, the catalytic system has been successfully applied to the synthesis of local anaesthetics intermediates also showing good productivity in recycling experiments. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silberg et al., 1957, vol. 5, p. 491,494
  作者：Silberg et al.

  DOI：——

  日期：——