2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one | 54001-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one
• 英文别名: 2-p-Anisyl-5-bromacetyl-4-methylthiazol；2-bromo-1-[2-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-thiazol-5-yl]-ethanone；2-Bromo-1-[2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 54001-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: GQHCUHZCLRQOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 、 2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-bis-(4-methoxy-phenyl)-4'-methyl-[4,5']bithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N.; Arora,S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 552 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基硫代苯甲胺 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-bromo-1-(4-methyl-2- (4'-methoxyphenylthiazole-5-yl))ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型氰硫氧嘧啶和氰硫胞嘧啶衍生物作为 U87MG 胶质母细胞瘤的浓度依赖性选择性抑制剂：腺苷受体结合和有效的 PDE4 抑制

  摘要：

  硫尿嘧啶和硫胞嘧啶是具有药理学多样性的重要杂环药效团。抗肿瘤和抗病毒活性通常与硫氧嘧啶和硫胞嘧啶衍生物相关，它们是众所周知的具有许多相关药理特性的腺苷受体亲和力片段。在这方面，已在两组中合成了 33 种新化合物：24 种硫尿嘧啶衍生物 ( 4a-x ) 和 9 种硫胞嘧啶衍生物 ( 5a-i )。在 U87 MG 胶质母细胞瘤细胞系中测定了所有化合物的抗肿瘤活性。化合物5e显示出抗增殖 IC 50为 1.56 μM，其活性略高于顺铂 (1.67 μM)。11 种最活跃的化合物在 1 μM 时与腺苷 A 1、A 2A或 A 2B受体没有显着结合。脑肿瘤表达大量的磷酸二酯酶。测试了化合物对 PDE4 的抑制作用，5e和5f显示出最佳效力（5e：3.42 μM；5f：0.97 μM）。令人惊讶的是，这些化合物对 U87MG 也是最有效的。然而，这些化合物对 HEK293 健康细胞系缺乏细胞毒性作用，这有助于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113125

文献信息

• Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205
  作者：Csavassy,G.、Gyoerfi,Z.A.

  DOI：——

  日期：——
• Bhingolikar; Ingle; Dengle, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 8, p. 703 - 704
  作者：Bhingolikar、Ingle、Dengle、Bondge、Mane

  DOI：——

  日期：——
• Sawhney,S.N.; Arora,S.K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 552 - 555
  作者：Sawhney,S.N.、Arora,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• Novel cyanothiouracil and cyanothiocytosine derivatives as concentration-dependent selective inhibitors of U87MG glioblastomas: Adenosine receptor binding and potent PDE4 inhibition
  作者：Zafer Sahin、Sevde Nur Biltekin、Leyla Yurttas、Barkin Berk、Yağmur Özhan、Hande Sipahi、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Şeref Demirayak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113125

  日期：2021.2

  antiviral activity is commonly associated with thiouracil and thiocytosine derivatives, which are well known fragments for adenosine receptor affinity with many associated pharmacological properties. In this respect, 33 novel compounds have been synthesized in two groups: 24 thiouracil derivatives (4a-x) and 9 thiocytosine derivatives (5a-i). Antitumor activity of all the compounds was determined in the

  硫尿嘧啶和硫胞嘧啶是具有药理学多样性的重要杂环药效团。抗肿瘤和抗病毒活性通常与硫氧嘧啶和硫胞嘧啶衍生物相关，它们是众所周知的具有许多相关药理特性的腺苷受体亲和力片段。在这方面，已在两组中合成了 33 种新化合物：24 种硫尿嘧啶衍生物 ( 4a-x ) 和 9 种硫胞嘧啶衍生物 ( 5a-i )。在 U87 MG 胶质母细胞瘤细胞系中测定了所有化合物的抗肿瘤活性。化合物5e显示出抗增殖 IC 50为 1.56 μM，其活性略高于顺铂 (1.67 μM)。11 种最活跃的化合物在 1 μM 时与腺苷 A 1、A 2A或 A 2B受体没有显着结合。脑肿瘤表达大量的磷酸二酯酶。测试了化合物对 PDE4 的抑制作用，5e和5f显示出最佳效力（5e：3.42 μM；5f：0.97 μM）。令人惊讶的是，这些化合物对 U87MG 也是最有效的。然而，这些化合物对 HEK293 健康细胞系缺乏细胞毒性作用，这有助于进一步研究。