2-bromo-1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethanone | 54001-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-[4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone；2-bromo-1-[4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 54001-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNOS
• 分子量: 310.214
• InChiKey: JLPLWGANBJFULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethanone 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基1,2,3-三唑基醇衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  1-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-2-（4-芳基1,2,3-三唑-1-基）乙醇（6a-t）的新系列）是通过2-叠氮基-1-（4-甲基-2-苯基噻唑-5-基）乙酮（3a-e）与取代的乙炔基苯（4a-c）的点击反应合成，然后用硼氢化钠还原而合成的。筛选了新合成的1-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-2-（4-芳基1,2,3-三唑-1-基）乙醇衍生物。革兰氏阴性菌株，大肠杆菌（国家工业微生物保藏中心，NCIM 2574），革兰氏阳性菌株白葡萄球菌（NCIM 2178）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（NCIM 3100），黑曲霉的体外抗真菌活性（美国典型培养物保藏中心，ATCC 504），Rhodotorula glutinis（NCIM 3168）和Chensogenum chrysogenum（NCIM 737）。八种噻唑基-1,2,3-三唑基-醇衍生物6a，6i，

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02540-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷-2,4-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-bromo-1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环：新型6-取代的-2-（4-甲基-2-取代的苯基噻唑-5基）H-咪唑并[1,2-a]吡啶的合成及抗结核活性

  摘要：

  一系列6-取代-2-（4-甲基-2-取代苯基噻唑-5-基）H-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h描述了图4i，4i，4j，4k，4l。测定了合成化合物对耻垢分枝杆菌MC 2的抗结核活性155株。从活性结果发现，噻唑核的2位上的苯基或4-氟苯基和咪唑并[1,2-a]吡啶的6位上的溴取代基表现出良好的抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2409

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Screening of 4″-methyl-2,2″-diaryl-4,2′:4′,5″-terthiazole Derivatives
  作者：Jitendra Nalawade、Pravin C. Mhaske、Abhijit Shinde、Sachin V. Patil、Prafulla B. Choudhari、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.3170

  日期：2018.6

  antibacterial activity with minimum inhibitory concentration range of 16.9 to 29.7 μg/mL against all tested strains. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antifungal activity against Cocinida candida. Most of the compounds reported moderate antifungal activity. This study provides valuable directions to our ongoing endeavor of rationally designing more potent antimicrobial agent.

  合成了一系列新颖的4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-叔噻唑（8a-p）衍生物，并筛选了对四种病原细菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌。其中，化合物8a和8j表现出优异的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为1.0至5.3μg/ mL，化合物8m和8p对所有测试菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为16.9至29.7μg/ mL。筛选了所有合成的化合物对念珠菌的体外抗真菌活性。大多数化合物报告中等的抗真菌活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗菌剂的努力提供了有价值的指导。
• Synthesis and biological screening of 2′-aryl/benzyl-2-aryl-4-methyl-4′,5-bithiazolyls as possible anti-tubercular and antimicrobial agents
  作者：Yogita K. Abhale、Amit V. Sasane、Abhijit P. Chavan、Keshav K. Deshmukh、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Sadikali F. Sayyad、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.016

  日期：2015.4

  A series of 2'-aryl/benzyl-2-aryl-4-methyl-4',5-bithiazolyl derivatives, 25-64 were synthesized and evaluated for inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis MC2 155 strain and antimicrobial activities against four pathogenic bacteria Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli. and Proteus vulgaris. Among them, compounds 40, 49, 50, and 54 exhibited moderate to good inhibition on the growth of the bacteria Mycobacterium smegmatis at the concentration of 30 mu M. Compounds 26, 40, 44, 54 and 56 exhibited moderate to good antibacterial activity. Compound 5-(2'-(4-fluorobenzyl)thiazol-4'-yl)-2-(4-fluorophenyl)-4-methyl-thiazole (54) exhibited both antitubercular as well as antimicrobial activity against all tested strains. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205
  作者：Csavassy,G.、Gyoerfi,Z.A.

  DOI：——

  日期：——
• Fused Heterocycles: Synthesis and Antitubercular Activity of Novel 6-Substituted-2-(4-methyl-2-substituted phenylthiazol-5-yl)<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine
  作者：Yogita K. Abhale、Keshav K. Deshmukh、Amit V. Sasane、Abhijit P. Chavan、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.2409

  日期：2016.1

  A series of 6‐substituted‐2‐(4‐methyl‐2‐substituted phenylthiazol‐5‐yl)H‐imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l is described. The antitubercular activity of the synthesized compounds was determined against Mycobacterium smegmatis MC2 155 strain. From the activity result, it was found that the phenyl or 4‐fluorophenyl group at 2 position of thiazole nucleus

  一系列6-取代-2-（4-甲基-2-取代苯基噻唑-5-基）H-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h描述了图4i，4i，4j，4k，4l。测定了合成化合物对耻垢分枝杆菌MC 2的抗结核活性155株。从活性结果发现，噻唑核的2位上的苯基或4-氟苯基和咪唑并[1,2-a]吡啶的6位上的溴取代基表现出良好的抗结核活性。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of new thiazolyl-1,2,3-triazolyl-alcohol derivatives
  作者：Shivaji Jagadale、Abhijit Chavan、Abhijit Shinde、Vilas Sisode、Vivek D. Bobade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-020-02540-5

  日期：2020.6

  A new series of 1-(4-methyl-2-aryl-1,3-thiazol-5-yl)-2-(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol (6a-t) have been synthesized by a click reaction of 2-azido-1-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)ethanone (3a-e) with substituted ethynylbenzene (4a-c) followed by reduction with sodiumboro hydride. The newly synthesized 1-(4-methyl-2-aryl-1,3-thiazol-5-yl)-2-(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol derivatives were screened

  1-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-2-（4-芳基1,2,3-三唑-1-基）乙醇（6a-t）的新系列）是通过2-叠氮基-1-（4-甲基-2-苯基噻唑-5-基）乙酮（3a-e）与取代的乙炔基苯（4a-c）的点击反应合成，然后用硼氢化钠还原而合成的。筛选了新合成的1-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-2-（4-芳基1,2,3-三唑-1-基）乙醇衍生物。革兰氏阴性菌株，大肠杆菌（国家工业微生物保藏中心，NCIM 2574），革兰氏阳性菌株白葡萄球菌（NCIM 2178）的体外抗菌活性以及对白色念珠菌（NCIM 3100），黑曲霉的体外抗真菌活性（美国典型培养物保藏中心，ATCC 504），Rhodotorula glutinis（NCIM 3168）和Chensogenum chrysogenum（NCIM 737）。八种噻唑基-1,2,3-三唑基-醇衍生物6a，6i，