2-(p-methylphenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole | 54001-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-methylphenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole
• 英文别名: 1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethanone；1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethan-1-one；5-Acetyl-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol；1-[4-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethan-1-one；1-[4-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 54001-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD07354132
• 分子量: 231.318
• InChiKey: DZVDZLFPXREJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-methylphenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-(4-methyl-2-(p-tolyl)thiazol-5-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 5-酰基噻唑骨架的构建块库的通用方法

  摘要：

  摘要 噻唑衍生物是一类重要的唑类杂环，具有广泛的生物活性，因此，这些化合物的合成备受关注。我们在此介绍了一些实用且可靠的合成一些 5-酰基噻唑的方案，并展示了它们在通过 5-酰基功能的转化制备几个新系列的含噻唑结构单元中的效用。具体而言，噻唑基醇、肟、伯胺和仲胺以良好到极好的收率连续合成。所得化合物的化学结构经 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1808224
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(4-methyl-2-p-tolyl-thiazol-5-yl)-ethanone 在 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(p-methylphenyl)-4-methyl-5-acetylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Csavassy,G.; Gyoerfi,Z.A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1195 - 1205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Two-Step Preparation of Chalcones Containing Thiazole
  作者：Dagobert Tazoo、Ovidiu Oniga、D. Scott Bohle、Zhijie Chua、Etienne Dongo

  DOI：10.1002/jhet.853

  日期：2012.7

  thiazolylchalcones in good yields. The structures of all the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and ES‐MS spectrometry. Additionally, the crystal structures of two of these chalcones were determined by X‐ray diffraction analysis.

  由芳基硫酰胺和氯乙酰丙酮制得的2-芳基-4-甲基-5-乙酰基噻唑经6-取代-3-甲酰基色酮或芳基醛处理，以高收率得到一系列十八个新的噻唑基卤代对苯二甲酮。所有合成化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和ES‐MS光谱表征。另外，通过X射线衍射分析确定了其中两个查耳酮的晶体结构。
• Synthesis, antitubercular and antimicrobial potential of some new thiazole substituted thiosemicarbazide derivatives
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Keshav K. Deshmukh、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1007/s00044-017-1955-1

  日期：2017.10

  resistance due to multiple factors has warranted the need for search of new compounds which are active against multidrug resistant pathogens. In this context a small focused library of thiosemicarbazide derivatives of 2-arylthiazole-4-carbaldehyde, 4-methyl-2-arylthiazole-5-carbaldehyde and 1-(4-methyl-2-arylthiazol-5-yl) ethanone, (5a–l) has been synthesized. The title compounds were screened for inhibitory

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。
• Fused Heterocycles: Synthesis and Antitubercular Activity of Novel 6-Substituted-2-(4-methyl-2-substituted phenylthiazol-5-yl)<i>H</i>-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine
  作者：Yogita K. Abhale、Keshav K. Deshmukh、Amit V. Sasane、Abhijit P. Chavan、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1002/jhet.2409

  日期：2016.1

  A series of 6‐substituted‐2‐(4‐methyl‐2‐substituted phenylthiazol‐5‐yl)H‐imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l is described. The antitubercular activity of the synthesized compounds was determined against Mycobacterium smegmatis MC2 155 strain. From the activity result, it was found that the phenyl or 4‐fluorophenyl group at 2 position of thiazole nucleus

  一系列6-取代-2-（4-甲基-2-取代苯基噻唑-5-基）H-咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h描述了图4i，4i，4j，4k，4l。测定了合成化合物对耻垢分枝杆菌MC 2的抗结核活性155株。从活性结果发现，噻唑核的2位上的苯基或4-氟苯基和咪唑并[1,2-a]吡啶的6位上的溴取代基表现出良好的抗结核活性。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Screening of 4″-methyl-2,2″-diaryl-4,2′:4′,5″-terthiazole Derivatives
  作者：Jitendra Nalawade、Pravin C. Mhaske、Abhijit Shinde、Sachin V. Patil、Prafulla B. Choudhari、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1002/jhet.3170

  日期：2018.6

  antibacterial activity with minimum inhibitory concentration range of 16.9 to 29.7 μg/mL against all tested strains. All the synthesized compounds were screened for their in vitro antifungal activity against Cocinida candida. Most of the compounds reported moderate antifungal activity. This study provides valuable directions to our ongoing endeavor of rationally designing more potent antimicrobial agent.

  合成了一系列新颖的4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-叔噻唑（8a-p）衍生物，并筛选了对四种病原细菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌。其中，化合物8a和8j表现出优异的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为1.0至5.3μg/ mL，化合物8m和8p对所有测试菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为16.9至29.7μg/ mL。筛选了所有合成的化合物对念珠菌的体外抗真菌活性。大多数化合物报告中等的抗真菌活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗菌剂的努力提供了有价值的指导。
• Synthesis of new thiazolyl-pyrazolyl-1,2,3-triazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Jitendra Nalawade、Abhijit Shinde、Abhijit Chavan、Sachin Patil、Manjusha Suryavanshi、Manisha Modak、Prafulla Choudhari、Vivek D. Bobade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.074

  日期：2019.10

  in the fungal samples treated with azole derivatives. Promising antifungal activity suggested that, these compounds could be further promoted for optimization and development which could have the potential to treat against fungal infection.

  一系列的1-取代的苄基-4- [1-苯基-3-（4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-1- ħ吡唑-4-基] -1 ħ -通过5-（4-乙炔基-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）-4-甲基-2-芳基-1的点击反应合成了1,2,3-三唑衍生物（7a-y），3-噻唑（5a-e）与取代的苄基叠氮化物。由相应的3-（4）合成原料化合物5-（4-乙炔基-1-苯基-1 H-吡唑-3-基）-4-甲基-2-芳基-1,3-噻唑（5a-e） -甲基-2-芳基-1,3-噻唑-5-基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛（3a-e）使用Ohira-Bestmann试剂。筛选了所有新合成的噻唑基-吡唑基-1,2,3-三唑衍生物对两种革兰氏阴性菌株大肠杆菌（NCIM 2574），变形杆菌（NCIM 2388），革兰氏阳性菌株白葡萄球菌（NCIM 2178）的抗菌活性。以及对白色念珠菌（NCIM 3100），黑曲霉（ATCC