(S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol | 69371-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(-)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol；[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]methanol
• CAS: 69371-87-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: LBBGJYNVSHBNJF-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chromane
  参考文献：
  名称：

  WO2021067836A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021067836A5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌功能的新型维生素E衍生物的合成与筛选

  摘要：

  α-TEA，RRR-α生育酚醚连接乙酸，表现出强效的抗癌作用的体外和体内; 然而，母体分子没有抗癌活性。在这项研究中，我们在色头和α-TEA以及RRR-α生育酚的植基尾部之间的色头和/或醚键PJ内置氟合成6个维生素E衍生物，并评价了抗癌作用在体外对能够通过人MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌细胞系和小鼠乳腺癌细胞系66cl-4GFP的凋亡诱导细胞死亡。所有衍生物，化合物12除外，表现出抗癌特性。与α-TEA和其他维生素E衍生物相比，修饰的α-TEA醚型植酸基具有最高的促凋亡活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.045

文献信息

• Enantioselective Halo-oxy- and Halo-azacyclizations Induced by Chiral Amidophosphate Catalysts and Halo-Lewis Acids
  作者：Yanhui Lu、Hidefumi Nakatsuji、Yukimasa Okumura、Lu Yao、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b02607

  日期：2018.5.16

  Catalytic enantioselective halocyclization of 2-alkenylphenols and enamides have been achieved through the use of chiral amidophosphate catalysts and halo-Lewis acids. Density functional theory calculations suggested that the Lewis basicity of the catalyst played an important role in the reactivity and enantioselectivity. The resulting chiral halogenated chromans can be transformed to α-Tocopherol

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。
• Screening of a virtual mirror-image library of natural products
  作者：Taro Noguchi、Shinya Oishi、Kaori Honda、Yasumitsu Kondoh、Tamio Saito、Hiroaki Ohno、Hiroyuki Osada、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c6cc03114e

  日期：——

  We established a facile access to an unexplored mirror-image library of chiral natural product derivatives using D-protein technology. In this process, two chemical syntheses of mirror-image substances including a target...

  我们使用D蛋白技术轻松访问未开发的手性天然产物衍生物的镜像库。在此过程中，包括目标物在内的镜像物质的两种化学合成...
• A Simple¹³C NMR Method for the Discrimination of Complex Mixtures of Stereoisomers: All Eight Stereoisomers of α-Tocopherol Resolved
  作者：Peter P. Lankhorst、Thomas Netscher、Alexander L. L. Duchateau

  DOI：10.1002/chir.22535

  日期：2015.11

  A simple one‐dimensional 13C NMR method is presented to discriminate between stereoisomers of organic compounds with more than one chiral center. By means of this method it is possible to discriminate between all eight stereoisomers of α‐tocopherol. To achieve this the chiral solvating agent (S)‐(+)‐1‐(9‐anthryl)‐2,2,2‐trifluoroethanol and the compound of interest were dissolved in high concentrations

  提出了一种简单的一维13 C NMR方法来区分具有一个以上手性中心的有机化合物的立体异构体。通过这种方法，可以区分α-生育酚的所有八个立体异构体。为此，将手性溶剂化剂（S）-（+）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇和目标化合物高浓度溶解于氯仿-d中，并进行核磁共振（NMR）光谱是在低温下记录的。α-生育酚的各个立体异构体由参考化合物的加标峰指定。该方法还应用于其他六个代表性示例。手性27：850–855，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• New possibilities in a synthesis of (2R,4'R,8'R)-α-tocopherol (natural vitamin E).
  作者：Anna Yu. Spivak、Ruslan V. Shafikov、Viktor N. Odinokov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.805

  日期：——

  New methods for the synthesis of homochiral C14 and C15-terpenoids desired as building blocks for phytilic side chain of natural α-tocopherol have been developed. A natural phytone resulted from the proposed effective method of chlorophyll ozonolysis was used in a synthesis of optically active terpenoids. Chiral chroman compound for vitamin E, namely, (S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetrame

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。