1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-N-[γ-[α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folyl]]cytosine | 292045-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-N-[γ-[α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folyl]]cytosine
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S)-5-[[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-5-oxo-2-[[4-[[4-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)-3H-pteridin-6-yl]methylamino]benzoyl]amino]pentanoate
• CAS: 292045-54-6
• 化学式: C₄₀H₅₄N₁₀O₁₁Si₂
• 分子量: 907.1
• InChiKey: QZQWMIUQLJRGMW-IANOHTLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-N-[γ-[α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folyl]]cytosine 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-N-(γ-folyl)cytosine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  开发一种有效的中间体α-[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基] -2-N- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基]叶酸，用于合成叶酸（γ）-共轭物，并将其用于合成叶酸（γ）叶酸-核苷结合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000132a
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-L-glutamic acid 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-N-[γ-[α-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-2-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folyl]]cytosine
  参考文献：
  名称：

  开发一种有效的中间体α-[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基] -2-N- [2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基羰基]叶酸，用于合成叶酸（γ）-共轭物，并将其用于合成叶酸（γ）叶酸-核苷结合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000132a

文献信息

• Development of an Efficient Intermediate, α-[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]-2-<i>N</i>- [2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]folic Acid, for the Synthesis of Folate (γ)-Conjugates, and Its Application to the Synthesis of Folate−Nucleoside Conjugates
  作者：Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo000132a

  日期：2000.8.1