5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 92454-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate；(E)-ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 92454-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JCNLNTJXGYAMTB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苯基烯基菲羧酸盐的光化学和光物理行为。一、分子内环加成产物的结构和竞争形成

  摘要：

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1049

文献信息

• Controlling factors determining the regiochemistry of intramolecular alkoxymercuration
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroko Kanto、Hiroki Itoh

  DOI：10.1039/a608003k

  日期：——

  The intramolecular alkoxymercuration of (E)-5-arylpent-4-en-1-ols indicated that the regioselectivity is closely related to the Hammett constants of the para-substituents on the benzene ring. Large solvent effects on the regioselectivity were also observed. These results were compared with those of the methoxymercuration of β-methylstyrene analogues. The regioselectivity is discussed in terms of steric effects as well as the electronic effects which are suggested by the MO calculation for the mercurinium ion intermediates.

  分子内烷氧汞化反应(E)-5-芳基-4-戊烯-1-醇表明，反应的区域选择性与苯环上对位取代基的Hammett常数密切相关。同时，我们也观察到溶剂对区域选择性产生了较大的影响。这些结果与β-甲基苯乙烯类似物的甲氧基汞化反应进行了比较。区域选择性不仅讨论了空间效应，还涉及了根据汞鎓离子中间体的分子轨道计算所提出的电子效应。
• Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201006885

  日期：2011.4.18

  Synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes have been synthesized with excellent enantioselectivity by the cross‐coupling reaction of β‐aryl substituted aldehydes or γ,δ‐unsaturated aldehydes and nitromethane using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and diphenylprolinol silyl ether as an oxidant and catalyst, respectively (see scheme; TMS=trimethylsilyl).

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Remote Functionalization of α,β-Unsaturated Carbonyls by Multimetallic Sequential Catalysis
  作者：Ciro Romano、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.9b09373

  日期：2019.10.23

  by hydrometallation using [Pd‒H] or [Ru‒H] isomerization catalysts and driven by the formation of thermodynamically more stable 1,2-vinyl arenes. The Pd-catalyzed deconjugative isomerization was combined with a Cu-catalyzed β-borylation of the transiently generated styrenyl derivatives to deliver a range of products that would not be accessible with the use of a single catalyst. [Pd/Cu] catalytic systems

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。