(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal | 76978-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
• CAS: 76978-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KLISBOGZHUDFCL-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal 在 manganese(IV) oxide 、 N-甲基苄胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂介导的醛脱氢为α，β-不饱和醛，以及二苯基脯氨醇甲硅烷基酯催化的醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性反应

  摘要：

  AbstractA one‐pot transformation of aldehydes into α,β‐unsaturated aldehydes was developed using both N‐benzyl‐N‐methylamine and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as catalysts and MnO2 as a terminal oxidant. An oxidative and enantioselective reaction of aldehydes and nitromethane was established using both diphenylprolinol silyl ether and DDQ as a catalyst with MnO2 as a terminal oxidant, in which synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes were obtained with excellent enantioselectivity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300919
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性交叉偶联

  摘要：

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006885

文献信息

• New total synthesis of (+)-N-methylanisomycin by anodic cyclization of δ-alkenylamine
  作者：Masao Tokuda、Hirotake Fujita、Tohru Miyamoto、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86320-1

  日期：1993.3

  A chiral total synthesis of (+)-N-methylanisomycin (1a) from L-diethyl tartrate via 15 steps is reported. The key step in the synthesis was a regio- and stereoselective cyclization of (E)-δ-alkenylamine 12a or its (Z)-isomer 12b by anodic oxidation of their lithium amides to give a substituted pyrrolidine 20. Thus, A Wittig reaction of 4-O-acetyl-2,3-O-bis (methoxymethyl)-L-threose (15), derived from

  据报道，酒石酸L-二乙酯通过15个步骤手性全合成（+）- N-甲基茴香霉素（1a）。合成中的关键步骤是（E）-δ-链烯基胺12a或其（Z）-异构体12b的区域和立体选择性环化反应，方法是将其锂酰胺进行阳极氧化，得到取代的吡咯烷20。因此，经由6步衍生自酒石酸L-二乙酯的4- O-乙酰基-2,3- O-双（甲氧基甲基）-L-苏糖（15）与4-甲氧基苯基亚甲基-三苯基膦烷的Wittig反应得到（E）和（Z）-（3S，4S）-5-乙酰氧基-3,4-双[（（甲氧基甲基）氧基] -1-（4-甲氧基苯基）戊-1-烯（16a和16b），产率为78％ 。乙酸盐16a或d16b的水解，然后Swern氧化，以93％的收率得到相应的取代的5-（4-甲氧基苯基）五-4-烯醛17a或17b。用甲胺对醛17a或17b进行还原胺化，得到（E）-或（Z）-（2 S，3 S）-N-甲基-2,3-双[（甲氧基甲基）氧基] -
• Diastereoselective Construction of <i>trans</i>-2-Alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans via Dehydrogenative Cycloetherification Promoted by DDQ
  作者：Heesun Yu、Ryangha Lee、Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00154

  日期：2021.2.5

  A diastereoselective synthesis of trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans has been described. Dehydrogenative cycloetherification of (E)-(±)-1-aryl-5-hydroxy-1-alkenes promoted by DDQ proceeded cleanly via 6-endo cyclization to afford trans-2-alkyl-6-aryl-3,6-dihydro-2H-pyrans (32 examples) in good yield (up to 89%) and with moderate to excellent diastereoselectivity (up to 99:1). The synthetic

  的非对映选择性合成反式-2-烷基-6-芳基- 3,6-二氢-2- ħ -pyrans进行了说明。的（脱氢cycloetherification ë） - （±）通过DDQ促进-1-芳基-5-羟基-1-烯烃经由-6-干净地进行内切的环化，得到反式-2 -烷基-6-芳基- 3,6-二氢2 H-吡喃（32个实例），收率好（高达89％），非对映选择性中等（至99：1）。该方法的合成效用通过（±）-（2 R，6 S）-3,4-脱氢-1,7-双（4-羟基苯基）-4'-de- O的第二次全合成来说明-甲基中心洛宾和（±）-中心洛宾的总合成。
• Ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes: A new route to γ,δ-unsaturated acetals and aldehydes
  作者：Sylvie Dérien、Dominique Jan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00185-8

  日期：1996.4

  γ,δ-Unsaturated acetals and aldehydes have been obtained via a new ruthenium-catalysed coupling of allyl alcohol with alkynes. The branched isomer is regioselectively formed. Comparative studies of catalyst precursors have shown that (C5Me5)Ru(IV) derivatives favours the formation of acetals and that, with (C5Me5)Ru(II) moieties, the reaction can be carried out either in water or without solvent at

  通过新的钌催化的烯丙醇与烯丙醇的偶合反应，获得了γ，δ-不饱和缩醛和醛。支链异构体是区域选择性形成的。催化剂前体的比较研究表明，（C 5 Me 5）Ru（IV）衍生物有利于缩醛的形成，并且对于（C 5 Me 5）Ru（II）部分，该反应既可以在水中进行，也可以在水中进行。在室温下无需溶剂。
• Regioselective Control in the Palladium-Catalyzed Isomerization of Methylenecyclopropylcarbinols Using Acetic Acid as a Reagent
  作者：Min Shi、Bao-Yu Wang、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2007-973871

  日期：2007.4

  Tuning the regioselectivity of the Pd-catalyzed isomerization of methylenecyclopropylcarbinols in acetic acid is achieved by a subtle choice of the ligand and/or solvent. When dioxane is used as the solvent, penta-2,4-dien-1-ols are formed, whereas when AsPh 3 is used as the ligand and toluene is used as the solvent, pent-4-enals are formed. A plausible reaction mechanism is discussed on the basis

  通过巧妙选择配体和/或溶剂来调节乙酸中 Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇异构化的区域选择性。当使用二恶烷作为溶剂时，会形成五-2,4-二烯-1-醇，而当使用 AsPh 3 作为配体并使用甲苯作为溶剂时，会形成戊-4-烯醛。在控制实验的基础上讨论了一个合理的反应机制。