(E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl methanesulfonate | 197707-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl methanesulfonate
• 英文别名: methanesulfonate of 5-(4-methoxyphenyl)-(4E)-pentenol
• CAS: 197707-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: DELVLROKDKLBAS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl methanesulfonate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₃₃H₄₁N₃O₄S 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (+)-(2RS,3SR)-3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process

  摘要：

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。

  DOI：

  10.1039/c2cc36578b
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)pent-4-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• Aminoacylation of Alkenes by Cooperative NHC and Photoredox Catalysis
  作者：Lena Lezius、Jannik Reimler、Armido Studer、Nadine Döben、Michael Hamm、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1055/a-2145-8697

  日期：2024.3

  the combination of these two catalytic modes. The key step is a radical/radical cross-coupling between a persistent ketyl radical and a transient benzylic or aliphatic C-radical, which is generated through radical cyclization of an oxidatively formed amidyl radical. Several carbamates, amides and sulfonamides containing an alkene moiety and different acyl fluorides can be used as substrates. The resulting

  近年来，NHC 和光氧化还原协同催化作为一个新兴的研究领域受到了广泛的关注。在此，我们报告了烯烃的环化氨酰化，这是通过这两种催化模式的组合实现的。关键步骤是持久的羰基和瞬时的苄基或脂肪族C-自由基之间的自由基/自由基交叉偶联，这是通过氧化形成的酰胺自由基的自由基环化产生的。含有烯烃部分和不同酰基氟化物的几种氨基甲酸酯、酰胺和磺酰胺可用作底物。所得产品的收率中等至良好。
• Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins
  作者：Scott E. Denmark、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/ja5046296

  日期：2014.6.25

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.