6-fluoro-2-methyl-1-nitroso-3,4-dihydro-2H-quinoline | 189694-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-1-nitroso-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 189694-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: FRXHTLQXPQCXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-methyl-1-nitroso-3,4-dihydro-2H-quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (Z)-2-cyano-3-[(6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4,5-苯并二氮杂-1-one-2-羧酸和3-氰基吲哚的便捷合成

  摘要：

  摘要描述了通过 Gould-Jacobs 反应获得 4,5-benzodiazepin-1-one-2- 羧酸的原始程序，以及分离由双对称前体环化产生的新型吲哚。

  DOI：

  10.1080/00397919708006794
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以100%的产率得到6-fluoro-2-methyl-1-nitroso-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4,5-苯并二氮杂-1-one-2-羧酸和3-氰基吲哚的便捷合成

  摘要：

  摘要描述了通过 Gould-Jacobs 反应获得 4,5-benzodiazepin-1-one-2- 羧酸的原始程序，以及分离由双对称前体环化产生的新型吲哚。

  DOI：

  10.1080/00397919708006794

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Pyrrolo[3,2,1- ij ]quinoline derivatives, a 5-HT 2c receptor agonist with selectivity over the 5-HT 2a receptor: potential therapeutic applications for epilepsy and obesity
  作者：Methvin Isaac、Abdelmalik Slassi、Anne O'Brien、Louise Edwards、Neil MacLean、Donna Bueschkens、David K.H Lee、Kirk McCallum、Ines De Lannoy、Lidia Demchyshyn、Rajender Kamboj

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00141-4

  日期：2000.5

  A series of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline derivatives was synthesized, evaluated for their activity against the 5-HT2c and 5-HT2a, receptors and found to be agonists at 5-HT2c with selectivity over 5-HT2a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of 4,5-Benzodiazepin-1-one-2-carboxylic Acid and a 3-Cyanoindole
  作者：Aline Pipaud、Richard Rocher、Jacques Chenault

  DOI：10.1080/00397919708006794

  日期：1997.6

  Abstract Original procedures to obtain a 4,5-benzodiazepin-1-one-2-carboxylic acid, by a Gould-Jacobs reaction, and isolation of a novel indole resulting from the cyclisation of a disymmetric precursor are described.

  摘要描述了通过 Gould-Jacobs 反应获得 4,5-benzodiazepin-1-one-2- 羧酸的原始程序，以及分离由双对称前体环化产生的新型吲哚。