5-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine | 7458-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 5-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；N-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine；5-Nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin；5H-Nitroso-10,11-dihydrodibenzazepin；N-Nitroso-iminodibenzyl；N-Nitrosodihydrodibenzazepine；11-nitroso-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine
• CAS: 7458-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AVXDYTPASFOWQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >108°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 4-nitro-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Horowska, Barbara; Ledochowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 39 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到5-nitroso-10,11-dihydro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  无痕导向策略：通过氧化还原中性CH活化有效合成N-烷基吲哚

  摘要：

  已经通过使用无痕的亚硝基指导基团通过氧化还原中性的C–H活化策略开发了合成N-烷基吲哚的通用方案。使用非常简单的Rh催化剂体系，在没有外部氧化剂或任何其他添加剂的情况下，已经以良好的产率和优异的产率制备了范围广泛的取代的N-烷基吲哚。对于不对称的二取代的乙炔，已经实现了良好至优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol402523x

文献信息

• 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法
  申请人：海南医学院

  公开号：CN110577483B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供一种3,3‑二取代‑2‑吲哚酮的绿色合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N‑亚硝基芳胺和乙烯酮在室温条件发生反应，反应完成后，经后处理得到所述的3,3‑二取代‑2‑吲哚酮衍生物。该合成方法主要以水为溶剂，比较绿色环保，同时反应产率较高，反应条件温和，对水和空气都不敏感，操作简便。
• Co(III)-Catalyzed Coupling-Cyclization of Aryl C–H Bonds with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement
  作者：Xinwei Hu、Xun Chen、Youxiang Shao、Haisheng Xie、Yuanfu Deng、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.7b03668

  日期：2018.2.2

  cobalt(III)-catalyzed cross-coupling/cyclization of aryl C–H bonds of N-nitrosoanilines with α-diazo-β-ketoesters has been achieved. This protocol features a unique combination of Csp2-H activation/Wolff rearrangement process, allowing for the rapid assembly of quaternary 2-oxindoles. The empirical evidence and density functional theory (DFT) calculations reveal the trapping process of transient acceptor ketene

  N-亚硝基苯胺与α-重氮-β-酮酸酯的钴（III）催化的不寻常交叉偶联/环化反应已经实现。该协议具有Csp 2 -H激活/ Wolff重排过程的独特组合，可快速组装四级2-氧吲哚。经验证据和密度泛函理论（DFT）计算揭示了钴金属环对瞬态受体乙烯酮中间体的捕获过程。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Thiele; Holzinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 305, p. 100
  作者：Thiele、Holzinger

  DOI：——

  日期：——
• PS-SNAP, a practical polymer-supported nitrosation reagent in organic synthesis
  作者：Didier Roche、Claude Lardy、Lucie Tournier、Marc Prunier、Eric Valeur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.135

  日期：2010.4

  PS-SNAP was designed and evaluated as a practical nitrosating polymer-supported reagent for the nitrosation of sec-amines. Nitrosated dialkyl amines, alkyl anilines, and bis-anilines were obtained in good yields and high purities after shaking the corresponding amines in the presence of an excess of the newly described reagent followed by simple filtration and removal of solvents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.