1-(methoxymethoxy)-pent-2-yne | 929639-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)-pent-2-yne
• 英文别名: 1-(Methoxymethoxy)pent-2-yne
• CAS: 929639-71-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HXMFUWWGCJDFTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-pent-2-yne 在 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂烯基杂铜试剂除醛：范围和行为。

  摘要：

  衍生自炔丙基胺或醚的氰基丙酸酯与醛反应，以区域选择性地产生具有高非对映选择性的相应的抗同炔丙基醇。可以独立于杂原子（胺或醚）或炔属取代基的性质而获得这种选择性。无论使用哪种醛，都能达到极好的选择性，尤其对于乙烯基或炔属的醛。带有不同炔基取代基的铜酸盐的反应活性等级被确定为：SiMe 3> Ph>等 还发现在HMPA的存在下加成至醛的反应速率减慢，这突出了Li抗衡离子的关键作用。DFT计算表明，与不稳定的炔丙基异构体相比，速率和炔属取代基之间的关系与可能的金属向平衡无关，而与反应性烯丙基种类的稳定性有关。

  DOI：

  10.1021/jo062344z
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(methoxymethoxy)-pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  杂烯基杂铜试剂除醛：范围和行为。

  摘要：

  衍生自炔丙基胺或醚的氰基丙酸酯与醛反应，以区域选择性地产生具有高非对映选择性的相应的抗同炔丙基醇。可以独立于杂原子（胺或醚）或炔属取代基的性质而获得这种选择性。无论使用哪种醛，都能达到极好的选择性，尤其对于乙烯基或炔属的醛。带有不同炔基取代基的铜酸盐的反应活性等级被确定为：SiMe 3> Ph>等 还发现在HMPA的存在下加成至醛的反应速率减慢，这突出了Li抗衡离子的关键作用。DFT计算表明，与不稳定的炔丙基异构体相比，速率和炔属取代基之间的关系与可能的金属向平衡无关，而与反应性烯丙基种类的稳定性有关。

  DOI：

  10.1021/jo062344z

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Processes Based on the Switchable Configurational Instability of Allenyl Copper Reagents
  作者：Chayma Ben Maamer、Pierre C. Mpawenayo、Baptiste Lecachey、Nacira Alouane、Pierre Mangeney、Arie van der Lee、Jérôme Marrot、Samira Bouaouli、Maya Guillaumont、Rafâa Besbes、Hélène Gerard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02095

  日期：2021.8.20

  the configurational stability of allenyl copper reagents. A judicious choice of the reaction conditions allows efficient dynamic kinetic resolution processes and gives a one-pot access to homopropargylic alcohols or amines bearing up to four contiguous defined stereogenic centers.

  揭示了烯基铜试剂的构型不稳定性。一项实验研究强调了 Li +和反应温度在控制丙二烯基铜试剂构型稳定性方面的关键作用。反应条件的明智选择允许有效的动态动力学拆分过程，并提供一锅法获得带有多达四个连续定义的立体中心的高炔醇或胺。
• Preparation of <i>anti</i>-1,2-Disubstituted Homopropargylic Alcohols by Addition of Allenyl(cyano)cuprates to Aldehydes
  作者：Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney、Nacira Alouane

  DOI：10.1055/s-2007-965969

  日期：2007.4

  The generality of the addition of allenyl(cyano)cuprates to aldehydes to afford anti-1,2-disubstituted homopropargylic alcohols was studied. The reaction is general, regardless of the nature of the cyanocuprate, although with alkyl-substituted derivatives the anti selectivity is dependent upon the nature of the aldehyde.

  研究了烯丙基（氰基）铜酸盐与醛加成生成反-1,2-二取代均丙炔醇的通用性。尽管烷基取代衍生物的反选择性取决于醛的性质，但无论氰基杯酸盐的性质如何，反应都是一般的。
• Addition of Hetero Allenyl Copper Reagents to Aldehydes: Scope and Behavior
  作者：Emmanuel Vrancken、Nacira Alouane、Hélène Gérard、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/jo062344z

  日期：2007.3.1

  propargylic amines or ethers react with aldehydes to give regioselectively the corresponding anti-homopropargylic alcohols with a high level of diastereoselectivity. Such selectivity could be obtained independently of the nature of the heteroatom (amine or ethers) or the acetylenic substituents. Excellent selectivities can be reached regardless of the aldehydes used, remarkably also with vinylic or acetylenic

  衍生自炔丙基胺或醚的氰基丙酸酯与醛反应，以区域选择性地产生具有高非对映选择性的相应的抗同炔丙基醇。可以独立于杂原子（胺或醚）或炔属取代基的性质而获得这种选择性。无论使用哪种醛，都能达到极好的选择性，尤其对于乙烯基或炔属的醛。带有不同炔基取代基的铜酸盐的反应活性等级被确定为：SiMe 3> Ph>等 还发现在HMPA的存在下加成至醛的反应速率减慢，这突出了Li抗衡离子的关键作用。DFT计算表明，与不稳定的炔丙基异构体相比，速率和炔属取代基之间的关系与可能的金属向平衡无关，而与反应性烯丙基种类的稳定性有关。