N-[2-(1-oxopropyl)phenyl]acetamide | 56545-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(1-oxopropyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-(2-butyrylphenyl)acetamide；acetic acid-(2-butyryl-anilide)；1-(2-Acetamino-phenyl)-butanon-(1)；Essigsaeure-(2-butyryl-anilid)；N-[2-(1-oxobutyl)phenyl]acetamide；o-Acetaminophenyl-n-propylketon；N-(2-butanoylphenyl)acetamide
• CAS: 56545-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KEEVFPBLSSXEDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  386.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-oxopropyl)phenyl]acetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(4-propylquinolin-2(1H)-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols

  摘要：

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.125
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium dodecyl sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[2-(1-oxopropyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF N-ALKYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE COMPOSES DE N-ALKYLAMIDE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087637A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides an efficient process for the production of N-acylaniline derivatives by selectively alkylating an amide group at the nitrogen atom. The process comprises reacting an amide compound of the formula (2): (wherein, R1 and R2 are each independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkenyl group, an aryl group or a substituted aryl group) with a sulfuric acid ester in the presence of a solid metal hydroxide to give an N-alkylamide compound of the formula (3): (wherein R3 is an alkyl group and R1 and R2 have each the same meaning as described above).

  本发明提供了一种通过选择性地烷基化氮原子上的酰胺基团来生产N-酰苯胺衍生物的高效过程。该过程包括在固体金属羟基的存在下，将式（2）的酰胺化合物（其中，R1和R2分别独立地是烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基或取代芳基）与硫酸酯反应，得到式（3）的N-烷基酰胺化合物（其中R3是烷基，R1和R2的含义与上述相同）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative C–H Bond Coupling of Steered Acetanilides and Aldehydes: A Facile Access to <i>ortho</i>-Acylacetanilides
  作者：Yinuo Wu、Baozhu Li、Fei Mao、Xingshu Li、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol201201a

  日期：2011.6.17

  A palladium-catalyzed oxidative C–H bond functionalization/ortho-acylation of acetanilides using easily accessible aldehyde as the acyl source is described. In the presence of a Pd(TFA)2 catalyst and tert-butylhydroperoxide at 90 °C in general, an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in good yields.

  描述了使用容易获得的醛作为酰基源的钯催化的乙苯胺的氧化CH键官能化/邻位酰化反应。通常在90℃下在Pd（TFA）2催化剂和叔丁基氢过氧化物的存在下，可以良好的收率得到一系列邻-酰基乙酰苯胺。
• HARMFUL ORGANISM CONTROL COMPOSITION
  申请人：Natsuhara Katsuya

  公开号：US20100099692A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention provides a harmful organism control composition having an excellent harmful organism control effect and comprising as an effective ingredient the following 4-(2-butynyloxy)-5-fluoro-6-(3,5-dimethylpiperidino)-pyrimidine (X): and a hydrazide compound represented by formula (I): wherein A 1 and A 2 represent, for example, an oxygen atom; R 1 , R 2 , and R 3 represent, for example, a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group optionally substituted by a halogen atom; and Q represents, for example, a methoxycarbonyl group.

  这项发明提供了一种具有优异有害生物控制效果的有害生物控制组合物，其有效成分包括以下4-(2-丁炔氧基)-5-氟-6-(3,5-二甲基哌啶基)-嘧啶（X）和由式（I）表示的肼化合物：其中A1和A2代表，例如，氧原子；R1、R2和R3代表，例如，氢原子，一个可选择地被卤原子取代的C1-6烷基基团；Q代表，例如，一个甲氧羰基基团。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。
• Substituted cinnoline derivatives as CNS depressants
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04886800A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  The present invention comprises certain amide and ester derivatives of 4-substituted-cinnoline-3-carboxylic acids and 3-acyl-4-substituted-cinnoline derivatives, and their use as central nervous system (CNS) depressants.

  本发明涉及4-取代-咖啡啉-3-羧酸的酰胺和酯衍生物以及3-酰基-4-取代-咖啡啉衍生物，并将它们用作中枢神经系统（CNS）抑制剂。