4-(α-D-glocopyranosyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 95263-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(α-D-glocopyranosyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-6-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 95263-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: RTVMLLQXBWGCLC-SLOBYACFSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-D-glocopyranosyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 α-glucosidase 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-hydroxy-5-methylcyclopent-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(α-D-glocopyranosyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

文献信息

• Study of red ginseng: New glucosides and a note on the occurrence of maltol.
  作者：Hiromichi Matsuura、Yuhzo Hirao、Susumu Yoshida、Kazuo Kunihiro、Tohru Fuwa、Ryoji Kasai、Osamu Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.32.4674

  日期：——

  Two new glucosides 1 and 2 were isolated from a non-saponin fraction of a water extract of Red Ginseng (steamed ginseng root). The structurs of the glucosides was elucidated by MS and by 1H and 13C NMR spectrometry. Neither glucoside was detected in White Ginseng, being artifacts formed during the processing of Red Ginseng. Since 2, an unstable epimeric mixture, is readily decomposed to give maltol, this glucoside must be an intermediate in the formation of maltol from maltose during the steaming process.

  从红参（水煮人参根）的非皂苷部分提取了两个新的葡萄糖苷1和2。这些葡萄糖苷的结构通过质谱和^1H及^13C核磁共振谱法被阐明。在白参中未检测到这两种葡萄糖苷，它们是红参加工过程中形成的人工产物。由于2是一种不稳定的异构体混合物，容易分解生成麦芽醇，因此这个葡萄糖苷必须是在蒸煮过程中由麦芽糖形成麦芽醇的中间产物。
• On the Influence of the Carbohydrate Moiety on Chromophore Formation during Food-RelatedMaillard Reactions of Pentoses, Hexoses, and Disaccharides
  作者：Oliver Frank、Thomas Hofmann

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5

  日期：2000.12.20

  experiments. Studies on their formation revealed that 1a, b and 2a, b are formed upon condensation of pentose-derived 4-hydroxy-5-methyl- (3) and 5-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one (4), respectively, with 2-hydroxycyclopenta-2,4-dien-1-one (5) and L-proline (Scheme 1). Further condensation reaction of 1a, b with furan-2-carbaldehyde yielded the red (2Z)-2-(5Z)-5-[(2-furyl)methylidene]-4-oxo-3-(

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见