O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucono-1,5-lactone | 5965-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: maltobionolactone；D-maltonolactone；maltonolactone；O⁴-α-D-glucopyranosyl-D-gluconic acid-5-lactone；O⁴-α-D-Glucopyranosyl-D-gluconsaeure-5-lacton；Cellobionsaeure-lacton；D-maltobiono-1,5-lactone；(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-one
• CAS: 5965-65-1；42776-28-3；52762-22-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 340.284
• InChiKey: FSICMNGKCHFHGP-QOKIMYEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucono-1,5-lactone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-maltobionamidopropyl methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  具有带有脂肪族烃间隔基的糖部分的聚甲基丙烯酰胺的合成及其在控制肝细胞癌细胞在材料上的粘附中的应用

  摘要：

  在侧基中具有糖部分的聚合物已被用作在组织工程中用于细胞粘附的人造基质。在这项研究中，合成了在侧基具有乳糖和麦芽糖衍生物结构以及各种脂肪族烃间隔基的基于甲基丙烯酰胺的聚合物，并检查了它们的细胞粘附性能。甲基丙烯酰胺单体是通过间隔二胺的两步酰胺化反应制备的，首先用糖内酯，然后用甲基丙烯酸酐。这些单体在水性介质中使用4,4'-偶氮双（4-氰基戊酸）（ACVA）作为自由基引发剂进行自由基聚合，得到相应的聚甲基丙烯酰胺。这些聚合物与动物细胞之间的特异性相互作用通过增殖的人肝癌细胞（WRL）与聚甲基丙烯酰胺的粘附性进行了研究。WRL通过特定的方式与具有六亚甲基或1,4-环己二烯间隔基的乳糖结构的聚合物发生相互作用，并促进了典型的球体形成，而与具有麦芽糖结构的聚合物没有发生相互作用。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2013，51，4003-4010

  DOI：

  10.1002/pola.26818
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 O-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中还原糖的催化脱氢

  摘要：

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86025-5

文献信息

• Helical Assembly of Azobenzene-Conjugated Carbohydrate Hydrogelators with Specific Affinity for Lectins
  作者：Yukiko Ogawa、Chiharu Yoshiyama、Takuya Kitaoka

  DOI：10.1021/la300098q

  日期：2012.3.6

  Carbohydrate-mediated interactions are involved in various biological processes via specific molecular assembly and recognition. Such interactions are enhanced by multivalent effects of the sugar moieties, and thus supramolecular sugar-assembly, i.e., spontaneous association of glycoamphiphiles, is a promising approach to tailor glycocluster formation. In this study, novel sugar-decorated nanofibers

  碳水化合物介导的相互作用通过特定的分子组装和识别参与各种生物过程。糖部分的多价作用增强了这种相互作用，因此超分子糖组装，即糖两亲物的自发缔合，是定制糖簇形成的有前途的方法。在这项研究中，通过自组装由偶氮苯和二糖内酯组成的低分子量水凝胶剂成功地制备了新型的糖修饰的纳米纤维。制备的水凝胶的圆二色性测量表明，含有乳糖部分的偶氮苯两亲物具有（R）-手性，而麦芽糖-偶氮苯共轭物则表现出（S）-手性，即使纤维二糖缀合的偶氮苯以非手性形式存在。这表明发色的偶氮苯的手性取向取决于缀合的碳水化合物中的糖苷键和羟基的空间排列。凝集素结合和细胞粘附测定表明，共轭糖部分的非还原端暴露在自组装纳米纤维水凝胶的表面上，从而使它们能够被相应的凝集素有效识别。另外，在紫外线照射下偶氮苯的光异构化诱导了水凝胶的溶胶-凝胶转变。这些结果表明，可逆转化的纤维状糖水凝胶具有作为碳水化合物装饰的支架用于细胞培养工程的潜力。
• Functional capsule membranes. Part 29. Concanavalin A-induced permeability control of capsule membranes corked with synthetic glycolipid bilayers or grafted with synthetic glycopolymers
  作者：Yoshio Okahata、Gen-ichi Nakamura、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1039/p29870001317

  日期：——

  ultrathin nylon capsule membranes were corked with synthetic glycolipid (2C14-glu and 2C14-gal) or grafted with synthetic polymers having pendant saccharides (Poly-glu and Poly-gal). The permeability of NaCl from the capsule corked with glycolipid bilayers having the α-D-glucopyranosyl head group, but not the β-D-galactopyranosyl head group, was increased by interaction with concanavalin A (Con A) because

  用合成的糖脂（2C 14 -glu和2C 14 -gal）对大型超薄尼龙胶囊膜塞塞，或用具有侧链糖的合成聚合物（Poly-glu和Poly-gal）接枝。通过与伴刀豆球蛋白A（Con A）相互作用，可增加与具有α- D-葡萄糖吡喃糖基头基而不是β- D-吡喃半乳糖基头的糖脂双层连接的胶囊中的NaCl的通透性，这是因为连接了双层的扭曲通过Con A与胶囊表面上的α- D-吡喃葡萄糖基头部基团的特异性结合而被诱导。当胶囊接枝具有侧链α- D-吡喃葡萄糖基单元而不是β- D的聚合物时使用-半乳糖吡喃糖基单元，分别通过交替添加Con A和过量的单糖从外部可逆地降低和增加了水溶性染料的渗透性。因此，Con A可以特异性地与α- D形成交联的络合物-葡萄糖吡喃糖基单元在胶囊表面上的接枝聚合物，可能会降低渗透性。加入过量的单糖后，将Con A从胶囊表面去除，并将通透性恢复为原始的快速速率。Con A的这
• Reduced shrinkage of sol–gel derived silicas using sugar-based silsesquioxane precursors
  作者：Yang Chen、Zheng Zhang、Xihua Sui、John D. Brennan、Michael A. Brook

  DOI：10.1039/b502959g

  日期：——

  Monolithic siliceous materials were prepared, using sol–gel based methods, from mixtures of trifunctional silanes based on sugar lactones, including silyl-modified gluconamide GLS and maltonamide MLS, and a tetrafunctional silane derived from glycerol. The tri- and tetrafunctional compounds cured at different rates, which led to an enhanced presence of sugar moieties at the external surface of the pores in the monoliths. The resulting silicas exhibited dramatically reduced degrees of shrinkage (<10%) when compared to silica monoliths prepared in the absence of trifunctional silanes (up to 85%). The sugars also alter the morphology of the material, with significant reductions in both micropore volume and surface area for materials containing GLS. The reduced shrinkage, presence of sugars on the silica surface, and altered morphology are likely to be important factors in providing such materials with the ability to stabilize entrained proteins.

  使用溶胶-凝胶法，从基于糖内酯的三官能硅烷混合物中制备出整体硅质材料，包括硅烷改性葡糖酰胺GLS和莫顿酰胺MLS，以及从甘油衍生的四官能硅烷。三官能和四官能化合物的固化速度不同，导致整体硅质材料孔隙外表面糖基团的存在增强。与不含三官能硅烷的硅质材料（收缩率高达85%）相比，所得硅质材料收缩率显著降低（<10%）。糖类还改变了材料的形态，含GLS材料的微孔体积和表面积显著减少。收缩率降低、硅质材料表面存在糖类以及形态改变可能是此类材料具有稳定夹带蛋白质能力的重要因素。
• Interaction of α-Helical Glycopeptides with Lipid Bilayer Membrane
  作者：Kazuya Otoda、Shunsaku Kimura、Yukio Imanishi

  DOI：10.1246/bcsj.63.489

  日期：1990.2

  temperature, the glycopeptide induced the aggregation of dimyristoylphosphatidylcholine (DMPC) small unilamellar vesicles (SUV). Another glycopeptide composed of poly(γ-benzyl glutamate) and glucose also induced the aggregation of DMPC SUV, indicating that such the hydrophobic peptide tends to disturb the membrane structure significantly upon binding. The arrangement of the glycopeptide in a membrane

  制备了一端具有糖基部分而另一端具有荧光探针的α-螺旋多肽，并研究了与脂双层膜的相互作用。由聚（丙氨酸）和麦芽糖组成的糖肽结合到脂质膜中，糖部分暴露于水相，肽链埋在膜中，高于脂质膜的相变温度。然而，在相变温度以下，糖肽诱导二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱 (DMPC) 小单层囊泡 (SUV) 的聚集。另一种由聚（γ-谷氨酸苄酯）和葡萄糖组成的糖肽也诱导了 DMPC SUV 的聚集，表明这种疏水性肽在结合时往往会显着扰乱膜结构。通过使用连接到肽链末端的荧光探针来研究糖肽在膜中的排列。肽链的末端区域位于疏水...
• A Novel Attempt to Control the Aggregation Number of Dendrons with a Saccharide
  作者：Astushi Ikeda、Munenori Numata、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1999.929

  日期：1999.9

  New dendrons containing a saccharide core were synthesized. In organic solvents these dendrons formed self-assembled particles due to the hydrogen-bonding interaction and the particle size decreased with the increase in the generation of dendrons. In this system the saccharide moieties provide a driving-force for aggregation whereas the dendritic moieties provide steric crowding for deaggregation. These two opposing effects balance with each other to control the particle size.

  我们合成了含有糖类核心的新树枝状分子。在有机溶剂中，这些树枝状分子通过氢键相互作用形成自组装颗粒，并且颗粒尺寸随着树枝状分子生成的增加而减小。在这个系统中，糖类部分为聚集提供了驱动力，而树枝状部分则为解聚提供了空间拥挤效应。这两种相反的作用相互平衡，从而控制颗粒尺寸。