α,α-dibromo-4-methanesulfonylacetophenone | 85976-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-dibromo-4-methanesulfonylacetophenone
• 英文别名: 4-Methylsulfonyl-α,α-dibrom-acetophenon；2,2-dibromo-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethanone；2,2-Dibrom-1-(4-methansulfonyl-phenyl)-aethanon；2,2-Dibromo-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone；2,2-dibromo-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 85976-24-5
• 化学式: C₉H₈Br₂O₃S
• 分子量: 356.035
• InChiKey: RJUPWKHOHNNHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-136.5 °C
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dibromo-4-methanesulfonylacetophenone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 艾瑞昔布
  参考文献：
  名称：

  一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法，其包括：在有机碱存在下、在有机溶剂中使对甲基苯乙酸与α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮反应，即可生成艾瑞昔布中间体；其中原料的添加方式为：先将有机碱、有机溶剂和对甲基苯乙酸混合，得混合液，然后将α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮分批次加入或滴加到混合液中，且有机碱相对于α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮投料量是过量的；以及通过上述制备的艾瑞昔布中间体与正丙胺反应后，在酸性介质作用下，制成艾瑞昔布；本发明的制备方法能够在较温和的条件下实现高选择性，得到较理想的产物收率，且操作简单，利于工业化生产。

  公开号：

  CN108864003B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91.7%的产率得到α,α-dibromo-4-methanesulfonylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法，其包括：在有机碱存在下、在有机溶剂中使对甲基苯乙酸与α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮反应，即可生成艾瑞昔布中间体；其中原料的添加方式为：先将有机碱、有机溶剂和对甲基苯乙酸混合，得混合液，然后将α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮分批次加入或滴加到混合液中，且有机碱相对于α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮投料量是过量的；以及通过上述制备的艾瑞昔布中间体与正丙胺反应后，在酸性介质作用下，制成艾瑞昔布；本发明的制备方法能够在较温和的条件下实现高选择性，得到较理想的产物收率，且操作简单，利于工业化生产。

  公开号：

  CN108864003B

文献信息

• Abbau von Aryl-methyl-ketonen zu Aroyl-aziden
  作者：Gunther Weber、Siegfried Hauptmann、Horst Wilde、Gerhard Mann

  DOI：10.1055/s-1983-30274

  日期：——
• CAVALLINI; MASSARANI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1964, vol. 103, p. 48 - 64
  作者：CAVALLINI、MASSARANI、MAURI、NARDI、PACCHIANO、MANTEGAZZA

  DOI：——

  日期：——
• Alpha-halogenated alkylsulfonylacetophenones
  申请人：DU PONT

  公开号：US02763692A1

  公开（公告）日：1956-09-18
• WEBER, G.;HAUPTMANN, S.;WILDE, H.;MANN, G., SYNTHESIS, 1983, N 3, 191-192
  作者：WEBER, G.、HAUPTMANN, S.、WILDE, H.、MANN, G.

  DOI：——

  日期：——
• 一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN108864003B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种艾瑞昔布中间体及艾瑞昔布的制备方法，其包括：在有机碱存在下、在有机溶剂中使对甲基苯乙酸与α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮反应，即可生成艾瑞昔布中间体；其中原料的添加方式为：先将有机碱、有机溶剂和对甲基苯乙酸混合，得混合液，然后将α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮分批次加入或滴加到混合液中，且有机碱相对于α,α‑二溴代‑4‑甲磺酰基苯乙酮投料量是过量的；以及通过上述制备的艾瑞昔布中间体与正丙胺反应后，在酸性介质作用下，制成艾瑞昔布；本发明的制备方法能够在较温和的条件下实现高选择性，得到较理想的产物收率，且操作简单，利于工业化生产。