2-biphenyl-4-yl-1-morpholin-4-yl-ethanethione | 5428-57-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl-4-yl-1-morpholin-4-yl-ethanethione
• 英文别名: biphenylthioacetylmorpholide；4-(biphenyl-4-yl-thioacetyl)-morpholine；4-biphenyl-4-ylsulfanylacetyl-morpholine；4-Biphenyl-4-ylthioacetyl-morpholin；4-(4-Biphenylylthioacetyl)morpholin；4-Biphenylyl-thioacetmorpholid；1-Morpholin-4-yl-2-(4-phenylphenyl)ethanethione
• CAS: 5428-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: JTXKUELKOQEINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl-4-yl-1-morpholin-4-yl-ethanethione 在 氢氧化钾 作用下， 以79.7%的产率得到4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的Tetralins的合成和介晶性质†

  摘要：

  据报道，两类6-苯基和2-苯基四氢萘酚中的九种成员和2-反式-环己基四氢萘酚中的五种成员的合成和同构行为。详细描述每个类别的一个成员。除目标化合物外，还有二十多种中间体表现出液晶性质。记录它们的转变温度（参见表1-6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650423
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 联苯单乙酮 在 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-biphenyl-4-yl-1-morpholin-4-yl-ethanethione
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的Tetralins的合成和介晶性质†

  摘要：

  据报道，两类6-苯基和2-苯基四氢萘酚中的九种成员和2-反式-环己基四氢萘酚中的五种成员的合成和同构行为。详细描述每个类别的一个成员。除目标化合物外，还有二十多种中间体表现出液晶性质。记录它们的转变温度（参见表1-6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650423

文献信息

• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• A one-pot, three-component regiospecific synthesis of dispiropyrrolidines containing a thiophenone ring via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zahra Ghahremannejad、Behzad Koushki Foroushani、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.023

  日期：2013.5

  The synthesis of new dispiropyrrolidines containing a thiophenone ring has been achieved by a one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Unsaturated thiophenone dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ from sarcosine and cycloketone derivatives (isatin, ninhydrin, acenaphthoquinone), to produce the corresponding cycloadducts in good yields (70–90%). The

  含有噻吩环的新双螺并吡咯烷的合成已通过一锅，三组分的1,3-偶极环加成反应完成。使不饱和噻吩双极性亲和剂与由肌氨酸和环酮衍生物（靛红，茚三酮，苯醌）原位生成的甲亚胺基团反应，以高收率（70-90％）产生相应的环加合物。发现环加成反应是高度区域选择性和非对映选择性的。
• 一种高纯度联苯乙酮的制备方法
  申请人：山东省药学科学院

  公开号：CN107513010A

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一种高纯度联苯乙酸中间体联苯乙酮(Ⅰ)的制备方法。其特征在于以4‑二甲氨基吡啶为催化剂，用联苯与醋酐发生傅克酰基化反应生成联苯乙酮(Ⅰ)，本方法的优点在于用4‑二甲氨基吡啶作为催化剂后，所得原料纯度高，副产物少，可达99％，省去了精制，提高了收率。去掉了参加后续反应可带入最终产品的杂质，联苯乙酮再和吗啉缩合，最后皂化酸化得粗品，粗品经一次精制，纯度可达100％，省去了多次精制环节，更符合药用标准要求，提高了联苯乙酸的产品质量，降低了成本，总收率由63～65％提高到75～80％。