5-(3-amino-4-hydroxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione | 118383-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-amino-4-hydroxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-(3-amino-4-hydroxybenzyl)-2,4-dioxothiazolidine；5-[(3-amino-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 118383-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: TZBABFHHBFIQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-amino-4-hydroxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-aminobenzyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(3-amino-4-hydroxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0299620A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A° represents nitrogen or a moiety wherein R1 represents hydrogen, alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; R2 represents a moiety R3-Y-Z- wherein R3 represents substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted pyridyl or a substituted or unsubstituted oxazolyl group, and Y represents -(CH2)n. wherein n represents zero or any integer in the range of 1 to 6 and Z represents -CH2-,-CH(OH)- or -CO-; Ra and Rb each represent hydrogen or Ra and Rb together represent a bond; A represents a residue of a benzene ring, the carbon atoms of the residue having in total up to four substituents; and X represents 0 or S; a process for preparing such a compound, a pharmaceutical composition containing such a compound and the use of the compound and composition in medicine.

  一种化合物的化学式（I）： 或其药学上可接受的盐，其中：A°代表氮或一个基团 其中 R1代表氢、烷基或一个取代或未取代的芳基； R2代表一个基团R3-Y-Z-，其中R3代表取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基或一个取代或未取代的噁唑基，Y代表-(CH2)n，其中n代表零或在1到6范围内的任意整数，Z代表-CH2-，-CH(OH)-或-CO-； Ra和Rb各自代表氢或Ra和Rb一起代表一个键； A代表苯环的残基，残基的碳原子总共最多有四个取代基； X代表0或S；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及在医学中使用该化合物和组合物。
• Benzoxazole derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04897393A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Novel benzoxazole derivative of the formula: ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Alk is single bond, a substituted or unsubstituted lower alkylene group, a lower alkenylene group or a lower alkynylene group; the group ##STR2## is a group of the formula: --CH.sub.2 -- or --CH.dbd., and a pharmaceutically aceptable salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as therapeutic agents for diabetes.

  新型苯并噁唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基；Alk是单键、取代或未取代的较低烷基亚基、较低烯烃基或较低炔烃基；所述的基团##STR2## 是化学式--CH.sub.2 --或--CH.dbd. 的基团，以及其药学上可接受的盐。所述的衍生物(I)及其盐可用作糖尿病治疗剂。
• Benzoxazole derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0283035B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• IIJIMA, IKUO;OZEKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNIHITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIJIMA, IKUO、OZEKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNIHITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIDZIMA, IKUO、OSEHKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——