5-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-2-imino-4-oxothiazolidine | 118383-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-2-imino-4-oxothiazolidine
• 英文别名: 5-[(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one；5-[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 118383-66-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄S
• 分子量: 267.265
• InChiKey: VVSXDRWOQUAABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C (decomp)
• 沸点：
  483.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-2-imino-4-oxothiazolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[5-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]-2-hydroxyphenyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-L-酪氨酸 在 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-2-imino-4-oxothiazolidine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984

文献信息

• Benzoxazole derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0283035B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• IIJIMA, IKUO;OZEKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNIHITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIJIMA, IKUO、OZEKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNIHITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4897393A
  申请人：——

  公开号：US4897393A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US4948900A
  申请人：——

  公开号：US4948900A

  公开（公告）日：1990-08-14