5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-aminobenzyl)benzoxazole | 118383-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-aminobenzyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-[[2-[(4-aminophenyl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 118383-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 353.401
• InChiKey: ACLUHVAZYGYBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-aminobenzyl)benzoxazole 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-acetamidobenzyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivatives

  摘要：

  新型苯并噁唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基；Alk是单键、取代或未取代的较低烷基亚基、较低烯烃基或较低炔烃基；所述的基团##STR2## 是化学式--CH.sub.2 --或--CH.dbd. 的基团，以及其药学上可接受的盐。所述的衍生物(I)及其盐可用作糖尿病治疗剂。

  公开号：

  US04897393A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(4-aminobenzyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮类作为有效的降血糖药。合成和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1984

文献信息

• Benzoxazole derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0283035B1

  公开（公告）日：1991-11-06
• IIJIMA, IKUO;OZEKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNIHITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIJIMA, IKUO、OZEKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNIHITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIDZIMA, IKUO、OSEHKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4897393A
  申请人：——

  公开号：US4897393A

  公开（公告）日：1990-01-30
• US4948900A
  申请人：——

  公开号：US4948900A

  公开（公告）日：1990-08-14