Melitracen hydrochloride | 10563-70-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗抑郁、躁狂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Melitracen hydrochloride
• 英文别名: Melitraceninium chloride；3-(10,10-dimethylanthracen-9-ylidene)propyl-dimethylazanium;chloride
• CAS: 10563-70-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N*ClH
• 分子量: 327.897
• InChiKey: RADLXCPDUXFGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-248°C
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

生物活性

Melitracen hydrochloride (Thymeol) 是一种潜在的多巴胺 D1/2 受体拮抗剂，具有抗抑郁作用。

靶点

• 5-HT receptor

体内研究

单次口服 Imipramine 或 Melitracen 均可显著并持久地引起小鼠瞳孔扩大。Melitracen 的扩瞳效果更为明显且持续时间更长，而且在行为兴奋方面也更有效。单次口服 Melitracen 可降低大脑干、大脑皮层、脾脏和肾上腺中儿茶酚胺的水平。然而，在为期 13 周和 15 周每日给予小鼠 Melitracen 后，发现大脑干、大脑皮层和脾脏中的儿茶酚胺水平未见显著变化；但是，肾上腺中的去甲肾上腺素水平略有下降。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  美利蒽 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以300 g的产率得到Melitracen hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于格氏的活性药物成分（API）批次合成的重新设计，以制备盐酸Melitracen HCl的流程

  摘要：

  基于格利雅（Grignard）的间歇法，用于制备盐酸Melitracen，已经过重新设计，以适合连续反应器系统。格氏试剂的添加在室温下进行，随后将烷氧基镁中间体水解，然后将所得醇脱水。通过简单的重量相分离对产物进行进一步的处理，然后用2M HCl的乙醚溶液结晶，得到纯的Melitracen HCl。实验室设置中的所有步骤都已连接在一起，并且该设置已被证明能够产生大量商业量的盐酸Melitracen HCl。与批处理流程相比，该流程设置的优点是减少了占地面积，降低了能耗，减少了合成步骤并减少了原材料使用量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00368

文献信息

• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• Topiramate Plus Naltrexone for the Treatment of Addictive Disorders
  申请人：Johnson Bankole A.

  公开号：US20100076006A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides for the use of combinations of drugs to treat addictive disorders.

  本发明提供了利用药物组合治疗成瘾性障碍的方法。
• Calcium channel blockers
  申请人：Massachusetts College of Pharmacy

  公开号：US20020115655A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The invention involves the identification of a family of compounds which block calcium channels. The compounds can be formulated in pharmaceutical carriers and administered to subjects. The compounds are useful for treating disorders associated with calcium channel activity, such as, cardiovascular diseases, for example hypertension, congestive heart failure, arrhythmia and angina.

  这项发明涉及识别一类阻断钙通道的化合物家族。这些化合物可以制成药物载体并用于治疗相关于钙通道活性的疾病，例如心血管疾病，如高血压、心力衰竭、心律失常和心绞痛。