3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanenitrile | 92552-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanenitrile
• 英文别名: p-Phenylhydrocinnamonitrile；3-(4-phenylphenyl)propanenitrile
• CAS: 92552-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: VOXYKKGIRUFILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C
• 沸点：
  163-165 °C
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-联苯-4-丙醛
  参考文献：
  名称：

  钯和铑催化的外消旋内烯向手性吡唑的动力学动力学拆分

  摘要：

  描述了外消旋烯的互补的Pd和Rh催化的动态动力学拆分（DKR），导致N-烯丙基化的吡唑。这类化合物作为认证药物和潜在候选药物在药物化学中引起了极大的兴趣。这些新方法除了具有广泛的底物范围和官能团相容性外，还具有较高的化学，区域和对映选择性。讨论了合理的机制来解释异戊二烯外消旋和反式烯烃的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812984
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯和铑催化的外消旋内烯向手性吡唑的动力学动力学拆分

  摘要：

  描述了外消旋烯的互补的Pd和Rh催化的动态动力学拆分（DKR），导致N-烯丙基化的吡唑。这类化合物作为认证药物和潜在候选药物在药物化学中引起了极大的兴趣。这些新方法除了具有广泛的底物范围和官能团相容性外，还具有较高的化学，区域和对映选择性。讨论了合理的机制来解释异戊二烯外消旋和反式烯烃的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812984

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Parallel Kinetic Resolution of Racemic Internal Allenes Towards Enantiopure Allylic 1,3‐Diketones
  作者：Lukas J. Hilpert、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201903365

  日期：2019.7.15

  parallel kinetic resolution of racemic 1,3‐disubstituted allenes by means of a rhodium‐catalyzed addition to 1,3‐diketones furnishing enantiopure allylic 1,3‐diketones is described. Mechanistic experiments demonstrate that the different allene enantiomers react in parallel to either the diastereomeric E‐ or Z‐allylic 1,3‐diketones with the same absolute configuration of the newly formed stereogenic

  描述了一种罕见的情况，即通过铑催化向1,3-二酮中添加外消旋的1,3-二取代的烯类，同时提供对映体纯的烯丙基1,3-二酮。机理实验表明，不同的丙二烯对映异构体与非对映异构体E-或Z-烯丙基1,3-二酮平行反应，且具有与新形成的立体异构中心相同的绝对构型。广泛的底物范围证明了这种新方法的综合实用性。
• A Transition-Metal-Free One-Pot Cascade Process for Transformation of Primary Alcohols (RCH₂ OH) to Nitriles (RCN) Mediated by SO₂ F₂
  作者：Ying Jiang、Bing Sun、Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201900478

  日期：2019.6.2

  A new transition‐metal‐free one‐pot cascade process for the direct conversion of alcohols to nitriles was developed without introducing an “additional carbon atom”. This protocol allows transformations of readily available, inexpensive, and abundant alcohols to highly valuable nitriles.

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Ultrafast Study of <i>p</i>-Biphenylyldiazomethane and <i>p</i>-Biphenylylcarbene
  作者：Jin Wang、Gotard Burdzinski、Terry L. Gustafson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo061029+

  日期：2006.8.1

  p-Biphenylyldiazomethane was excited by femtosecond pulses of UV light in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. Ultrafast photolysis produces a singlet excited state of p-biphenylyldiazomethane with λmax = 490 nm, and lifetimes of less than 300 fs in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. The decay of the excited state is accompanied by the growth of transient absorption with λmax

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对
• Visible- and UV-Light-Induced Decarboxylative Radical Reactions of Benzoic Acids Using Organic Photoredox Catalysts
  作者：Suzuka Kubosaki、Haruka Takeuchi、Yutaka Iwata、Yosuke Tanaka、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00055

  日期：2020.4.17

  reactions of benzoic acids with electron-deficient alkenes, diborane, and acetonitrile under organic photoredox catalysis conditions and mild heating afforded adducts, arylboronate esters, and the reduction product, respectively. The reaction is thought to involve single-electron transfer promoted the generation of aryl radicals via decarboxylation. A diverse range of benzoic acids were found to be suitable

  在有机光氧化还原催化条件下和温和加热下，苯甲酸与缺电子的烯烃，乙硼烷和乙腈进行光诱导的脱羧自由基反应，分别得到加合物，芳基硼酸酯和还原产物。该反应被认为涉及单电子转移，该反应通过脱羧促进了芳基的产生。发现多种苯甲酸是用于该光反应的合适的底物。只有我们的两分子有机光氧化还原系统才能很好地实现苯甲酸的直接光诱导脱羧。