4-phenylcinnamonitrile | 81466-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylcinnamonitrile
• 英文别名: 3-(4-phenylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 81466-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: FVQBFFGMLBOGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcinnamonitrile 在 copper(II) acetate monohydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  催化sp 3 C–CN键裂解：镍介导的烷基腈的磷酸化

  摘要：

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02854
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 、 丙烯腈 在 palladium(III) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到4-phenylcinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bumagin, N. A.; Andryukhova, N. P.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1990, vol. 313, # 1.3, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Silylative Reduction of Conjugated Nitriles under Metal-Free Catalytic Conditions: β-Silyl Amines and Enamines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Juhyeon Park、Jinseong Jeong、Sung-Woo Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201502366

  日期：2015.6.1

  The B(C6F5)3‐catalyzed silylative reduction of conjugated nitriles has been developed to afford synthetically valuable β‐silyl amines. The reaction is chemoselective and proceeds under mild conditions. Mechanistic elucidation indicates that it proceeds by rapid double hydrosilylation of the conjugated nitrile to an enamine intermediate which is subsequently reduced to the β‐silyl amine, thus forming

  已开发出B（C 6 F 5）3催化的共轭腈的甲硅烷基化还原反应，以提供具有合成价值的β-甲硅烷基胺。该反应是化学选择性的，并且在温和的条件下进行。机理说明表明，它是通过将共轭腈快速双氢化硅烷化成烯胺中间体进行的，烯胺中间体随后被还原为β-甲硅烷基胺，从而形成一个新的C（sp 3）Si键。基于这种机理上的理解，还使用大体积的硅烷建立了制备烯胺的制备途径。
• 一种β-氨基腈类化合物及其制备方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN111606824B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明提供一种β‑氨基腈类化合物及其制备方法，属于有机合成化学技术领域。该化合物的结构通式如式Ⅰ或式Ⅱ所示。本发明还提供一种β‑氨基腈类化合物的制备方法，该方法包括：在反应容器中加入催化剂、手性膦配体和溶剂，室温下搅拌，然后加入肉桂腈衍生物和羟胺衍生物继续搅拌，最后再加入氢硅烷，室温反应，得到具有高立体选择性的手性β‑氨基腈类化合物。本发明的手性β‑氨基腈类化合物具有良好的对映选择性，通过高效液相色谱实验证明其ee值最高可达99％。
• Associative thickeners for aqueous systems
  申请人：Lai Ta-Yuan John

  公开号：US20060039939A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Thiocarbonate compounds which, in one embodiment, are utilized as a rheology modifier or associative thickener. The thiocarbonate compounds thicken or increase the viscosity of a composition, preferably an aqueous composition when used in an effective amount. In one preferred embodiment, the thiocarbonate compounds include at least one hydrophilic group containing repeat unit such as derived from acrylic acid, and at least one hydrophobic group to enhance association with other compounds and thus increase viscosity of a composition. Aqueous composition comprising a latex and thiocarbonate associative thickeners are described.

  Thiocarbonate化合物在一种实施方式中被用作流变改性剂或联合增稠剂。当以有效量使用时，这些thiocarbonate化合物可以增稠或增加组成物的粘度，特别是水性组成物。在一个优选实施方式中，这些thiocarbonate化合物包括至少一个亲水基团重复单元，例如来自丙烯酸，并且至少一个疏水基团，以增强与其他化合物的结合，从而增加组成物的粘度。描述了包含乳胶和thiocarbonate联合增稠剂的水性组成物。
• Process for the preparation of alkenylbenzenecarboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04335054A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  Compounds of the formula I ##STR1## in which p, m, Z, R, R' and Y are as defined in claim 1, can be obtained in a simple and economical manner by a novel process which comprises reacting a halide of the formula ##STR2## with the corresponding acrylic acid derivative, in the presence of a base and of certain palladium catalysts, such as palladium acetate. The compounds (I), and functional derivatives prepared therefrom, are useful for the preparation of photocrosslinkable polymers, which can in particular be employed as (so-called) photoresists.

  公式I中的化合物 ##STR1## 其中p、m、Z、R、R'和Y如权利要求1所定义，可以通过一种新的方法简单经济地制备。该方法包括在碱和某些钯催化剂（如乙酸钯）的存在下，将公式##STR2## 的卤化物与相应的丙烯酸衍生物反应。化合物(I)及其制备的功能衍生物可用于制备光交联聚合物，特别是可用作（所谓的）光刻胶。
• Isoxazolylbenzamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048162A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  Benzamide derivatives of formula (I) in which R2 is a substituted isoxazolyl group or a substituted benzisoxazolyl group and R is independently selected from H, F, Br, Cl, CH3, OCH3. These compounds can be used as insecticides.

  式 (I) 的苯甲酰胺衍生物 其中 R2 是取代的异噁唑基或取代的苯并异噁唑基，R 独立地选自 H、F、Br、Cl、CH3、OCH3。 这些化合物可用作杀虫剂。