3-methyloxirane-2-carboxylic acid | 2443-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-methyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 2443-40-5
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD19228166
• 分子量: 102.09
• InChiKey: SEDGGCMDYFKAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  72-73 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyloxirane-2-carboxylic acid 在 sodium azide 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-azido-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate derived peptidic α-ketoamides as inhibitors of the malarial protease PfSUB1

  摘要：

  Peptidic alpha-ketoamides have been developed as inhibitors of the malarial protease PfSUB1. The design of inhibitors was based on the best known endogenous PfSUB1 substrate sequence, leading to compounds with low micromolar to submicromolar inhibitory activity. SAR studies were performed indicating the requirement of an aspartate mimicking the P-1' substituent and optimal P-1-P-4 length of the non-prime part. The importance of each of the P-1-P-4 amino acid side chains was investigated, revealing crucial interactions and size limitations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.086
• 作为产物：
  描述：

  D-别苏氨酸 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.3 g的产率得到3-methyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparing antiviral calanolide compounds

  摘要：

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。

  公开号：

  US06369241B1

文献信息

• An Efficient and Practical System for the Catalytic Oxidation of Alcohols, Aldehydes, and α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Joseph M. Grill、James W. Ogle、Stephen A. Miller

  DOI：10.1021/jo0612574

  日期：2006.12.1

  Upon exposure to commercial bleach (∼5% aqueous sodium hypochlorite), nickel(II) chloride or nickel(II) acetate is transformed quantitatively into an insoluble nickel species, nickel oxide hydroxide. This material consists of high surface area nanoparticles (ca. 4 nm) and is a useful heterogeneous catalyst for the oxidation of many organic compounds. The oxidation of primary alcohols to carboxylic

  暴露于市售漂白剂（约5％次氯酸钠水溶液）后，氯化镍（II）或乙酸镍（II）定量转化为不溶的镍物质，氢氧化镍氢氧化物。该材料由高表面积纳米颗粒（约4 nm）组成，是用于许多有机化合物氧化的有用的多相催化剂。使用2.5 mol％的镍催化剂和市售漂白剂作为末端氧化剂，证明了伯醇氧化为羧酸，仲醇氧化为酮，醛氧化为羧酸和α，β-不饱和羧酸氧化为环氧化合物。我们证明了使用该系统可控制和选择性氧化多种有机底物，可提供70-95％的分离产率和90-100％的纯度。在大多数情况下，氧化反应可以在没有有机溶剂的情况下进行，
• Catalytic oxidation of aldehydes to carboxylic acids with hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Joong-Kwon Choi、Young-Kil Chang、Sung Yeap Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82091-2

  日期：1988.1

  Alkyl and aryl aldehydes were catalytically oxidized to carboxylic acids in high yields with hydrogen peroxide as oxidant using benzeneseleninic acid as catalyst.

  使用过氧化氢作为氧化剂，使用苯硒酸作为催化剂，将烷基和芳基醛高产率催化氧化为羧酸。
• Synthesis of α,β‐ and β‐Unsaturated Acids and Hydroxy Acids by Tandem Oxidation, Epoxidation, and Hydrolysis/Hydrogenation of Bioethanol Derivatives
  作者：Daniel Santhanaraj、Maria P. Ruiz、Mallik R. Komarneni、Tu Pham、Gengnan Li、Daniel E. Resasco、Jimmy Faria

  DOI：10.1002/anie.202002049

  日期：2020.5.4

  We report a reaction platform for the synthesis of three different high-value specialty chemical building blocks starting from bio-ethanol, which might have an important impact in the implementation of biorefineries. First, oxidative dehydrogenation of ethanol to acetaldehyde generates an aldehyde-containing stream active for the production of C4 aldehydes via base-catalyzed aldol-condensation. Then

  我们报告了一个反应平台，用于从生物乙醇开始合成三种不同的高价值特种化学构建基块，这可能对生物精炼厂的实施产生重要影响。首先，乙醇氧化脱氢为乙醛会生成含醛的物流，该物流可通过碱催化的醛醇缩合反应生成C4醛。然后，将得到的C4加合物通过需氧催化氧化选择性地转化为巴豆酸（产率为62％）。使用巴豆酸的顺序环氧化和氢化可产生29％的β-羟酸（3-羟丁酸）收率。通过控制反应介质的pH，可以水解环氧乙烷部分，导致α，β-二羟基酸（2，3-二羟基丁酸）的产率为21％。巴豆酸，3-羟基丁酸和2
• Efficient solution phase parallel synthesis of norstatine analogs
  作者：Michael V. Voronkov、Alexander V. Gontcharov、Zhi-Min Wang、Paul F. Richardson、Hartmuth C. Kolb

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.085

  日期：2004.10

  glycidic amides with various functionalized nitriles to afford norstatine analogs in a regio- and diastereoselective fashion (43–99% yield) is described. Utilizing this chemistry, a 20 membered solution phase library was prepared in two steps featuring three points of diversity.

  摘要 描述了缩水甘油酰胺与各种官能化腈的反应以区域选择性和非对映选择性方式（43-99% 产率）提供去甲他汀类似物。利用这种化学方法，分两步制备了一个 20 成员的溶液相库，具有三个多样性点。
• Biosynthesis of aspyrone, a metabolite of Aspergillus malleus. Incorporation studies with 14C- and 3H-labelled acetates and malonate
  作者：R. Jeffrey Copeland、Robert A. Hill、David J. Hinchcliffe、James Staunton

  DOI：10.1039/p19840001013

  日期：——

  Incorporation studies with 14C-labelled acetates and malonate confirm the polyketide origin of aspyrone (1), and identify the chain starter unit. Five carbons are derived from the methyl group of acetate, and the remaining four from the carboxy group. The pattern of incorporation of tritium from [2-3H]acetate is inconsistent with a biosynthesis from aromatic precursors of the mellein type. Possibly

  与14个C标记的乙酸盐和丙二酸酯的掺入研究确定了阿斯泰隆（1）的聚酮化合物来源，并确定了链起始剂单元。五个碳原子来自乙酸甲酯的甲基，其余四个碳原子来自羧基。从[ 2-3 H]乙酸盐掺入tri的方式与由胶束类型的芳香族前体进行的生物合成不一致。没有掺入可能含有2-甲基色酮核的高级前体。有证据表明，芳香族前体不参与阿斯匹隆的生物合成，并且碳骨架（如共代谢型琥珀酸内酯（6）的骨架）是通过线性五元酮中间体的脱羧和重排而生成的。