5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊腈 | 791856-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊腈
• 英文名称: 5-(2-methylimidazol-1-yl)valeronitrile
• 英文别名: 5-(2-Methylimidazol-1-yl)pentanenitrile
• CAS: 791856-77-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: OXZOKXVCRXEZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊腈 在 正丁基锂 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 5-溴戊腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到5-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)戊腈
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z