ethyl 3,3-diphenylacrylate | 17792-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-diphenylacrylate
• 英文别名: ethyl 3,3-diphenylpropenoate；ethyl 3,3-diphenylprop-2-enoate；ethyl β-phenylcinnamate
• CAS: 17792-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SIVYACOIQCOIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-diphenylacrylate 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 达卢生坦
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Optically Pure (+)-Ambrisentan and (+)-Darusentan

  摘要：

  公开了一种制备光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦的方法，包括：首先催化β-不饱和烯烃的不对称环氧化，使用从果糖或其水合物衍生的手性酮作为催化剂，然后将产物依次进行环氧化合物的开环反应和取代反应，以获得光学纯的(+)-安立生坦和(+)-达鲁生坦。

  公开号：

  US20140249309A1
• 作为产物：
  描述：

  phenylazoxy phenyl sulfone 在 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮芳基砜与 α,β-不饱和酯和腈在钯 (0) 催化剂存在下的反应

  摘要：

  发现芳基偶氮芳基砜 (1) 与 α,β-不饱和酯和腈在钯 (0) 催化剂存在下的反应以良好的收率得到芳基取代的酯和腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2118

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。