(3-cyclohexen-1-yl)phenylmethanone | 831-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-cyclohexen-1-yl)phenylmethanone
• 英文别名: cyclohex-3-en-1-yl(phenyl)methanone；4-Benzoyl-cyclohexen；1-Cyclohex-3-enyl-phenylmethanone
• CAS: 831-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: STUPKHANEOCKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclohexen-1-yl)phenylmethanone 在 palladium (II) trifluoroacetate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化环己烯有氧氧化脱氢生成取代芳烃衍生物

  摘要：

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja512770u
• 作为产物：
  描述：

  alpha-3-环己烯-1-基-苯甲醇 在 ammonium heptamolybdate 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到(3-cyclohexen-1-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  钼催化的醇和醛氧化反应中的化学选择性

  摘要：

  在（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和碳酸钾存在下的过氧化氢是一种化学选择方法，可将仲醇氧化为酮，并将醛氧化为酸，后者也可通过氯化铈加速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99832-0

文献信息

• Analogs of oxybutynin. Synthesis and antimuscarinic and bladder activity of some substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones and related compounds
  作者：J. Paul Carter、Lalita Noronha-Blob、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Daniel W. McPherson、Kenneth J. Natalie、W. Janusz Rzeszotarski、Ciro J. Spagnuolo、Philip P. Waid、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00114a016

  日期：1991.10

  its combined anticholinergic, antispasmodic, and local anesthetic activities. In a study directed toward development of agents possessing the beneficial properties of oxybutynin, but having a longer duration of action, a series of metabolically more stable keto analogues of the parent ester, i.e. substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones along with some analogues and derivatives, was prepared and

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。
• Iron‐Catalyzed Cleavage Reaction of Keto Acids with Aliphatic Aldehydes for the Synthesis of Ketones and Ketone Esters
  作者：Fangyuan Zhou、Lesong Li、Kao Lin、Feng Zhang、Guo‐Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/chem.202000114

  日期：2020.4

  The radical-radical coupling reaction is an important synthetic strategy. In this study, the iron-catalyzed radical-radical cross-coupling reaction based on the decarboxylation of keto acids and decarbonylation of aliphatic aldehydes to obtain valuable aryl ketones is reported for the first time. Remarkably, when tertiary aldehydes were used as carbonyl sources, ketone esters were selectively obtained

  自由基-自由基偶联反应是重要的合成策略。在这项研究中，首次报道了基于酮酸的脱羧和脂族醛的脱羰作用的铁催化的自由基-自由基交叉偶联反应，以得到有价值的芳基酮。显着地，当使用叔醛作为羰基源时，选择性地获得了酮酯而不是酮。通过仅使用3mol％的铁催化剂，容易通过该策略克级制备芳基酮。作为概念验证，使用该策略分两步合成了生物活性分子氟草胺醇。
• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• Iridium-Catalyzed C−C Coupling via Transfer Hydrogenation:  Carbonyl Addition from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level Employing 1,3-Cyclohexadiene
  作者：John F. Bower、Ryan L. Patman、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol800159w

  日期：2008.3.1

  Under hydrogen autotransfer conditions employing a catalyst derived from [Ir(cod)Cl]2 and BIPHEP, 1,3-cyclohexadiene (CHD) couples to benzylic alcohols 1a-9a to furnish carbonyl addition products 1c-9c, which appear as single diastereomers with variable quantities of regioisomeric adducts 1d-9d. Under related transfer hydrogenation conditions employing isopropanol as terminal reductant, identical carbonyl

  在氢自转移条件下，使用衍生自 [Ir(cod)Cl]2 和 BIPHEP 的催化剂，1,3-环己二烯 (CHD) 与苄醇 1a-9a 偶联，提供羰基加成产物 1c-9c，其以单一非对映体形式出现不同数量的区域异构加合物 1d-9d。在使用异丙醇作为末端还原剂的相关转移氢化条件下，从醛氧化水平得到相同的羰基加合物1c-9c。同位素标记研究证实了一种涉及反应物醇或牺牲醇 (i-PrOH) 供氢的机制。
• 一种基于铁催化的酮酸脱羧、脂肪醛脱羰的自由基-自由基偶联反应制备芳基酮的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111056890B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种基于酮酸脱羧、脂肪醛脱羰的自由基‑自由基交叉偶联反应制备芳基酮衍生物的方法。该方法是将芳基取代的酮酸和脂肪醛在三乙酰丙酮铁的催化作用下反应生成芳基酮衍生物；仅使用3mol％的铁催化剂，即可通过该方法实现克级反应；无需消耗大量的路易斯酸催化剂或是化学计量的有机金属试剂，反应条件温和，一步反应，副产物少，底物适用范围广，可扩量反应，克服了现有技术中催化剂消耗大、官能团耐受性不足、副产物多的等缺陷。