D-threonine benzyl ester | 138588-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-threonine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 138588-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IHRYAQVOEVWURS-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-threonine benzyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3S,4R)-cis-1-<1-(carbobenzyloxy)-2-hydroxyprop-1-enyl>-3-azido-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 65. N-Unsubstituted .beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids. Facile preparation of intermediates for isocephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a015
• 作为产物：
  描述：

  D-别苏氨酸 、 二氮杂甲苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 D-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ-(l-α-aminoadipoyl)-l-cysteinyl-d-(O-methyl)-d-allothreonine a substrate for isopenicillin-N synthase and its O-methyl-d-threonine epimer

  摘要：

  The paper describes the synthesis of two epimeric tripeptides delta-(L-alpha-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-(O-methyl)-D-threonine (13) and 6-(L-alpha-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-(O-methyl)-D-allothreonine (14), modified substrates for the isopenicillin-N synthase enzyme. The D-allothreonine tripeptide (14)has been shown to be an excellent substrate for the enzyme whereas the D-threonine epimer did not react at all. The compound formed by the enzyme with the D-allothreonine tripeptide is a new 2-alpha-methoxypenicillin. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00280-4

文献信息

• Synthetic studies on the basic glycopeptide structure of c-mycosides
  作者：M.K. Gurjar、U.K. Saha

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80238-2

  日期：1991.11

  The first synthetic approach towards D-Phe-D--Thr-D-Ala-L-Alanilol--(3,4-di--Me-Rhap), the glycolipid of C-mycoside is described.

  朝向第一合成方法d -Phe- d - -Thr- d -Ala-大号-Alanilol- - （3,4-二- -Me-Rhap），C-mycoside的糖脂进行说明。
• GACEL, G.;ZAJAC, J. M.;DELAY-GOYET, P.;DAUGE, V.;ROQUES, B. P., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 374-383
  作者：GACEL, G.、ZAJAC, J. M.、DELAY-GOYET, P.、DAUGE, V.、ROQUES, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of δ-(l-α-aminoadipoyl)-l-cysteinyl-d-(O-methyl)-d-allothreonine a substrate for isopenicillin-N synthase and its O-methyl-d-threonine epimer
  作者：Sigthór Pétursson、Jack E Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00280-4

  日期：1998.5

  The paper describes the synthesis of two epimeric tripeptides delta-(L-alpha-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-(O-methyl)-D-threonine (13) and 6-(L-alpha-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-(O-methyl)-D-allothreonine (14), modified substrates for the isopenicillin-N synthase enzyme. The D-allothreonine tripeptide (14)has been shown to be an excellent substrate for the enzyme whereas the D-threonine epimer did not react at all. The compound formed by the enzyme with the D-allothreonine tripeptide is a new 2-alpha-methoxypenicillin. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies on lactams. Part 65. N-Unsubstituted .beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids. Facile preparation of intermediates for isocephalosporins
  作者：Ajay K. Bose、M. S. Manhas、J. E. Vincent、K. Gala、I. F. Fernandez

  DOI：10.1021/jo00142a015

  日期：1982.10