1-methyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane | 20463-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 1-methyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: methylcyclopentene ozonide；1-Methyl-6,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]octan
• CAS: 20463-40-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ACJWOOPFDRNMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane 在 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  使用中间甲硅烷基对1,5-相关立体中心进行立体控制-亲核攻击与带有甲硅烷基的立构中心相邻的双键的非对映选择性。

  摘要：

  R-5-甲基环己-2-烯酮1与苯基二甲基甲硅烷基锌酸酯试剂和乙醛连续反应，通过区域控制得到羟醛7，其脱水产生α，β-不饱和酮2的E-外环双键。有利于R立体异构体12的高选择性（96：4）发生该化合物的铜cup酸乙酯试剂水解，得到（2R，3R，5S，2'R）-2-（but-2'-yl）- 3-二甲基（苯基）甲硅烷基-5-甲基环己酮3.该酮的肟肟在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下发生裂解，得到3R，7R，5E-3,7-二甲基非-5-腈4高度立体控制建立了1,5-立体链关系。相似的序列将4-甲基戊基戊酸酯加到烯酮2中，片段化后得到3R，

  DOI：

  10.1039/b305880h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-6,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Lewis acid-mediated fragmentations of peroxides and ozonides: application to the synthesis of alkenes, homoallyl ethers, and 1,2-dioxolanes †

  摘要：

  二烷基过氧化物和臭氧化物的断裂强烈受到路易斯酸选择的影响。TiCl4促进叔过氧化物的C-O离子化（SN1反应），而SnCl4和BF3·OEt2促进O-O异裂（Hock反应）。阳离子中间体被烯丙基三甲基硅烷捕获，得到烯丙基化的烷烃和同烯丙基醚。在缺少亲核试剂的情况下，臭氧化物（1,2,4-三氧杂环戊烷）不可避免地发生O-O异裂。然而，烯丙基三甲基硅烷和SnCl4的组合导致通过捕获SN1离子化产生的中等体形成1,2-二氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1039/b001391i

文献信息

• SnCl4-mediated reaction of ozonides with allyltrimethylsilane: formation of 1,2-dioxolanes
  作者：Patrick H. Dussault、Xuejun Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01399-4

  日期：1999.9

  SnCl4-mediated reaction of ozonides (1,2,4-trioxolanes) with allyltrimethylsilane furnishes trimethylsilylmethyl-1,2-dioxolanes via metalated carbonyl oxides. The carbonyl oxides can arise through initial ionization of either the ether or peroxide oxygens.

  SnCl 4介导的臭氧化物（1,2,4-三氧戊环）与烯丙基三甲基硅烷的反应通过金属化的羰基氧化物提供了三甲基甲硅烷基甲基-1，2-二氧戊环。羰基氧化物可通过醚或过氧化物中氧的初始电离而产生。
• Ozonolyses of Cycloalkenes in the Presence of Carbonyl Compounds
  作者：Hyea Sook Shin、Chi won Lee、Joo Yeon Lee、Tae Sung Huh

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-2

  日期：2000.1

  Ozonolysis reactions of a series of cyclic olefins 1 in the presence of carbonyl compounds 6 provided the corresponding cross-ozonides 42. Further reactions of ozonides 42 with the independently prepared carbonyl oxide +CH2-OO− gave diozonides of structure 43. All of the new ozonides have been isolated as pure substances and characterized by their 1H- and 13C-NMR spectra.

  在羰基化合物6的存在下一系列环烯烃1的臭氧分解反应提供了相应的交叉-臭氧化物42。臭氧化物的进一步反应42与独立制备的羰基氧化物+ CH 2 -OO -给结构的diozonides 43。所有新的臭氧化物均已分离为纯物质，并通过1 H和13 C-NMR光谱进行了表征。
• Synthesis of 1,4-disubstituted (or 1,4,4-trisubstituted) 2,3,5,6,11-pentaoxabicyclo[5.3.1]undecanes
  作者：Masahiro Miura、Akio Ikegami、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/c39800001279

  日期：——

  reaction of a mixture of bicyclic ozonides (trioxolans), carbonyl compounds, and hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of chlorosulphonic acid gives the corresponding 2,3,5,6,11-pentaoxabicyclo[5.3.1]undecanes in 3–35% yield.

  在催化量的氯磺酸存在下，双环臭化物（三氧杂环戊烷），羰基化合物和过氧化氢的混合物反应，在3–中生成相应的2,3,5,6,11-五氧杂双环[5.3.1]十一烷35％的产率。
• Reaction of ozonide with antimony pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja00521a045

  日期：1980.1
• Miura, Masahiro; Ikegami, Akio; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1657 - 1664
  作者：Miura, Masahiro、Ikegami, Akio、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、McCullough, Kevin J.、Walkinshaw, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——